Grundläggande organisk kemi 1: Kolväten, strukturisomeri, alkoholer, tioler, etrar, arener, aminer, karbonylföreningar

Metan (modell)
Etan (modell)
Propan (modell)

Butan

Cyklohexan (modell)

Cyklohexan

Bensen (modell)

Bensen

Toluen

Fenol

Metanol (modell)

Metanol

Etanol (modell)

Etanol

Plocka fram

  • Molekylbyggsatser

Organisk kemi

Nu närmar vi oss faktiskt ännu mer hur modern kemi ser ut! 😊

Kolväten

Bygg en metanmolekyl!

  • Fråga eleverna, namn?
  • Rita strukturformel, formel + namn på tavlan

Bygg en etanmolekyl!

  • Fråga eleverna, namn?
  • Rita strukturformel, formel + namn på tavlan

Följ upp med propan, n-butan, n-pentan, n-hexan, n-heptan, n-oktan, n-nonan och n-dekan

Bygg en cyklopropan!

  • Fråga eleverna, namn?
  • Rita upp den på tavlan!

Bygg cyklohexan & bensen

  • Lägg märke till skillnaden mellan dem!

Bygg toluen & fenol

Rationell nomenklatur

Hur ska man hålla isär alla de olika möjliga organiska föreningarna?

IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry) har bestämt ett antal regler

Vi tittar på följande molkeyl en stund (4-etyl-2-metylheptan)!

Molekylformel: C10H22 – en dekan, alltså

Hitta längsta sammanhängande kolkedjan!

  • 7 kol – stamkolväte

Alkylgrupper har ersatt (substituerat) några av väteatomerna i heptanmolekylen.

  • Alkylgrupperna är substituenter.

Numrera kolen!

  • Börja i den ände som är närmast en förgrening

På kolatom nummer 2 sitter en metylgrupp

På kolatom nummer 4 sitter en etylgrupp

Namnet ska innehålla substituenterna i bokstavsordning.

  • Namnet blir alltså: 4-etyl-2-metylheptan

Exempel. Namn på denna?

3,5-dimetyloktan

  1. Hitta den längsta ogrenade kedjan!
  2. Numrera från den ände som är närmast förgreningen

Namnet blir 3,5-dimetyloktan

Strukturisomeri

Kedjeisomeri

En och samma uppsättning kolatomer kan kopplas ihop på olika sätt

Exempel: pentan, C5H12

  • Pentann-pentan

  • 2-metylbutan 2-metylbutan

  • 2,2-dimetylpropan 2,2-dimetylpropan

Ställningsisomeri

Rita upp och diskutera skillnaden på 1,1-dikloretan och 1,2-dikloretan

Cis-trans-isomeri

 

Rita upp och diskutera skillnaden på (C4H8)

  • 1-buten
  • 2-metylpropen
  • trans-2-buten
  • cis-2-buten

Alkoholer

Ordet alkohol kommer från persiskan (arabiskan), och betyder troligen ”kemikalien” eller ”ämnet” eller ”anden”.

Alla alkoholer innehåller en OH-grupp

  • OBS! Detta är inte en hydroxidjon!!!

Metanol – rita upp

Etanol – rita upp (bygg eventuellt)

Tioler

En titt i periodiska systemet

  • Svavel & syre står rakt under varandra i samma grupp
  • De har likartade egenskaper!

R-OH = alkohol

R-SH = tiol

Etrar

Man kan få två alkoholer att slå sig samman (kondenseras)

C2H5OH + HOC2H5→ C2H5OC2H5 + H2O

Vi tittar närmare på den bildade molekylen!

dietyleter

  • Syret i mitten kännetecknar etrar.
  • Kan eleverna identifiera de två etylgrupperna?

Den bildade molekylen heter just dietyleter!

Funktionsisomeri

Dietyleter har samma summaformel som butanol.

Ändå är dietyleter och butanol olika ämnesklasser.

Detta kallas funktionsisomeri.

Aromatiska hydroxiföreningar

Rita upp en bensenring

Bensen

  • Fråga eleverna, vad är detta?

Sätt på en OH-grupp

fenol

  • Fråga eleverna, vad kan denna tänkas heta? Hydroxibensen = Fenol

Fenol

Svag syra

Stort användningsområde vid organisk syntes

  • Läkemedel, tvättmedel, sprängämnen, you name it

Aminer

Språkligt: Tycker eleverna att ”Amin” liknar något annat kemiskt ord...? T.ex. ”Ammonium”? 😊

Amin: -NH2

T.ex. Metylamin: CH3NH2

metylamin

Etylamin: CH3CH2NH2

Etylamin

Anilin: C6H5NH2

anilin

  • Stor teknisk användning, liknande fenoler

Aminer är baser

T.ex. metylamin: CH3NH2 + H2O → CH3NH3+ + OH

Generellt: RNH2 + H2O → RNH3+ + OH

Karbonylföreningar

Karbonylgruppen: Karbonylgrupp

Karbonylkol, karbonylsyre

Aldehyder

Funktionell grupp: –CHO

Aldehydgrupp

Metanal, formaldehyd

HCHO, Metanal (formaldehyd)

Etanal, acetaldehyd

CH3CHO, Etanal

Namngivning av aldehyder

Ska sluta på ändelsen ”-al”

Numrering börjar vid karbonylkolet

2-metyl-butanal: 2-metylbutanal

Ketoner

Funktionell grupp: Ketogrupp

R1, R2 är kolvätegrupper

Propanon, aceton

Den enklaste ketonen

CH3COCH3, Propanon (aceton)

Namngivning av ketoner

Slutar på ”-on”

Karbonylkolet ska ha så lågt nummer som möjligt

Namnge denna: 

2-pentanon

  • 2-pentanon

....och denna: 

3-pentanon

  • 3-pentanon