Peptidbindningen har drag av dubbelbindning

Peptidbindningen uppstår när två aminosyror kopplas samman

När två aminosyror sammanfogas bildas en peptidbindning (markerad i ljusblått). R1 och R2 är aminosyrornas sidogrupper.

Kvävet i peptidbindningen har ett fritt elektronpar.

En av elektronerna kan doneras till bindningen mellan C och N (elektronerna delokaliseras).

  • Denna bindning får dubbelbindningskaraktär
  • Kvävet blir plusladdat, och syret blir minusladdat.

Genom resonans kan en elektron flyttas från kvävet till syret. Bindningen C-N får därmed dubbelbindningskaraktär, vilket medför att kvävet och kolet inte kan snurra fritt runt bindningen. R1 och R2 är de olika aminosyrornas sidogrupper.

 

Atomerna som är inom den gråa rutan ligger på ett och samma plan.Syret och vätet i pep­tid­bind­ning­en hamnar oftast låsta i trans-kon­fi­gu­ra­tion.

Lås­ning­en gör att alla de sex atomer som sitter i och in­till pep­tid­bind­ning­en hamnar i ett och samma plan (grå­mar­ke­rat i bilden intill).

Detta ger en stabilitet åt peptidstrukturen

  • Denna stabilitet är en förutsättning för att mer komplicerade proteinstrukturer ska kunna uppstå.