Prov 2002-05-31 i Organisk kemi

Tillåtna hjälpmedel är penna, suddgummi och linjal. Samtliga svar skall skrivas på detta pappret. I alla strukturformler skall vätena finnas med.

  1. Namnge följande molekyler med rationellt namn eller trivialnamn (7p):
    1. Propan
    2. Metanol
    3. Butansyra (smörsyra)
    4. Metanal (formaldehyd)
    5. Koldioxid
    6. 1,2-diklorpropan
    7. Bensen
  2. Rita strukturformler för följande namngivna molekyler (7p):
    1. 1,1-diklormetan
    2. ättiksyra
    3. 2-propanon
    4. 2,3-dimetyl-2-hexen
    5. naftalen
    6. metylbutanoat
    7. 3-etyl-4-metyl-6-oktyn-2,4-dien
  3. Skriv strukturformel för alla isomerer med summaformel C5H12 (3p)!
  4. Vilka två ämnen kan bildas om du adderar vätebromid till propen? Skriv reaktionsformler med strukturformler för additionsreaktionen, och ange det rationella namnet på produkterna! (4p)
  1. På en övning i organisk kemi, vill din labkompis ge en viss molekyl namnet 2-brom-2-etyl-5-propyl-heptan. Detta namn inser du raskt är felaktigt!
    1. Vilken strukturformel är det troligast att molekylen har? (1p)
    2. Vilket är molekylens korrekta namn? (1p)
  1. Du vill framställa propanal genom oxidation av en alkohol.
    1. Vilken alkohol skall du utgå ifrån? Ange dess rationella namn! (1p)
    2. Skriv reaktionsformel med strukturformler för reaktionen! (2p)
    3. Vad händer om du oxiderar propanalen ytterligare (mild oxidation)? Skriv strukturformel och rationellt namn för den produkt som bildas! (2p)
  2. På en laboration vill du framställa ett väldoftande ett väldoftande ämne genom att låta en alkohol reagera med en karboxylsyra.
    1. Vad kallas den grupp av ämne du framställer? (1p)
    2. Det väldoftande ämne du vill framställa är butyletanoat. Skriv reaktionsformel med strukturformler för alla de ingående ämnena. Ange också deras rationella namn! (4p)
  1. På en kemilaboration har du en labkompis som vill framställa en keton med hjälp av mild oxidation av en tvåvärd alkohol. Diskutera huruvida detta är ett lämpligt val eller ej (fortsätt på nästa sida om du inte får plats här)! (4p)

Facit

    1. propan
    2. metanol
    3. butansyra (smörsyra)
    4. metanal
    5. koldioxid (metandion)
    6. 1,2-diklorpropan
    7. bensen
    1. 1,1-diklormetan
    2. Ättiksyra (etansyra)
    3. Propanon (aceton)
    4. 2,3-dimetyl-2-hexen
    5. Naftalen
    6. Metylbutanoat
    7. 3-etyl-4-metyl-6-oktyn-2,4-dien
  1. Pentan

    2-metylbutan 2,2-dimetylpropan

  2. Addition av HBr till propen

    Det bildas 2-brompropan (överst) och 1-brompropan.

    1. 3-brom-6-etyl-3-metylnonan
    2. 3-brom-6-etyl-3-metylnonan
    1. 1-propanol
    2. Oxidation av 1-propanol
    3. Propansyra

      Propansyra

    1. Estrar
    2. butanol + etansyra -> butyletanoat + vatten

      Butanol + etansyra → butyletanoat + vatten

  3. För att framställa en keton behöver man en sekundär alkohol, inte en tvåvärd. Men i en tvåvärd alkohol kan en eller båda hydroxylgrupperna vara sekundära om det rör sig om minst en propanol eller butanol. Därför skulle skulle det kunna funka med en tvåvärd alkohol ändå.