Prov 2012-03-07 i Organisk kemi

Tid: 65 minuter 

  • Tillåtna hjälpmedel är penna, suddgummi och linjal. OBS! Varken formelsamling eller miniräknare är tillåten på detta prov.
  • Alla svar ska skrivas på det här pappret
  • Alla strukturformler ska ritas ut med alla bindningar och atomer (inklusive väteato-mer).
  • Alla reaktionsformler skall vara balanserade med minsta möjliga heltalskoefficienter.
  • Antalet poäng per uppgift ges på formen (G/VG/MVG). Exempel: Intill en fråga står det "(1/1/0)". Det betyder att man kan få maximalt 1 G-poäng och 1 VG-poäng.

myrsyraDel I. Endast svar behöver anges. Glöm inte enhet!

  1. Man sätter 2-propanol till en lösning av kaliumdikromat, K2Cr2O7. Kaliumdikromaten fungerar som oxidationsmedel. Vilket av följande påståenden är korrekt? Ringa in det rätta svaret! (1/0/0)
    1. Det bildas 1-propanol.
    2. Det bildas propansyra.
    3. 2-propanolen påverkas praktiskt taget inte alls.
    4. Det bildas aceton.
    5. Det bildas glycerol.
       
  2. Ange både trivialnamn och rationellt namn på följande molekyler: (2/1/0)
    1. Myrsyra
    2. Etanal
    3. fenol
  3. Ange antingen rationellt namn eller trivialnamn på följande molekyler: (1/1/0)
    1. 3,4-dimetyl-2-pentanol
    2. Glycerol
  4. Skriv strukturformeln för följande organiska ämnen: (1/2/0)
    1. Bensoesyra
    2. Metylpropyleter
    3. 2,6,7-trimetyl-2,5-oktadien
  5. Glyceraldehyd har följande strukturformel:

    Glyceraldehyd

    1. Glyceraldehyd finns i två spegelbildsisomerer. Markera molekylens asymmetriska centrum i bilden ovan med en asterisk (*). (0/1/0)
    2. Rita strukturformler som visar att glyceraldehyd finns i två spegelbildsisomerer. (Rita gärna strukturformlerna med kilar som går "in" eller "ut" ur pappret, så som jag gjorde på lektionen!) (0/0/2)

Del II. Frågor som kräver utredande svar. Glöm inte enhet!

  1. På smak- och essensfabriken Glada Gommen AB vill man en dag framställa lite "ananasessens", en ester kallad etylbutanoat.
    1. Vilka ämnen måste man utgå ifrån för att göra etylbutanoat? Ange endast namn! (0/2/0)
    2. Framställningen av etylbutanoat är en jämviktsreaktion. Skriv reaktionsformeln med strukturformler och teckna jämviktskonstanten för reaktionen! (1/1/0)
    3. Vid tillverkningen av etylbutanoaten vill man att så lite av syran ska vara kvar som möjligt. Varför? (1/0/0)
    4. Hur ska man bära sig åt rent kemiskt för att få så mycket av syran som möjligt att bilda ester? Föreslå ett sätt, och förklara varför detta gör att så lite som möjligt av syran finns kvar. (0/1/1)

Facit

Betygsgränser

Max: 19 7/9/3
Medel: 14,38 6,15/6,58/1,65
G: 5,5  
VG: 10,0 varav minst 4,5 VGp eller MVGp
MVG: 14,0 varav minst 7 VGp eller 2 MVGp

Del I. Endast svar behöver anges. Glöm inte enhet!

  1. d
    1. Myrsyra (metansyra)
    2. Acetaldehyd (etanal)
    3. Fenol (hydroxibensen)

    1. 3,4-dimetyl-2-pentanol
    2. Glycerol/1,2,3-propantriol
    1. Bensoesyra
    2. Metylpropyleter
    1. Assymetriskt centrum i glyceraldehyd
    2. L- och D-glyceraldehyd

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar. Glöm inte enhet!

    1. Etanol och butansyra (smörsyra)
    2. Etanol + butansyra <==> etylbutanoat + vatten

      \(K = \frac {[\text{H}_2\text{O}][\text{CH}_4\text{COOC}_2\text{C}_2\text{H}_5]}{[\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}][\text{C}_3\text{H}_7\text{COOH}]}\)
    3. Den luktar så illa, och det vill man ju inte ska vara kvar i en päronessens.
    4. Eleven konstaterar att man måste förskjuta jämvikten åt höger antingen genom att tillsätta mer etanol eller skilja ut estern från reaktionsblandningen – 1VGp; Eleven visar med ett matematiskt resonemang varför jämvikten förskjuts åt höger; ELLER eleven föreslår ett sätt att skilja ut estern ur reaktionsblandningen – 1MVGp

      Exempel på elevsvar med bedömningen 0/1/1:

      Vi tillsätter ett stort överskott av alkoholen. Då förändras koncentrationskvoten så att Q < K. För att jämvikt åter ska uppnås, måste [C2H5OH] och [C3H7COOH] minska, samtidigt som [H2O] och [C4H7COOC2H5] ökar, vilket innebär att jämvikten förskjuts åt höger, och koncentrationen C3H7COOH minimeras.