Prov 2014-01-24 i Organisk kemi

NCP14053Tid: 75 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Penna, suddgummi, linjal, miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

 

E

C

A

Be­grepp, mo­dell­er, teo­ri­er och ar­bets­me­tod­er

Eleven re­do­gör över­sikt­ligt för in­ne­bör­den av dem

Eleven re­do­gör ut­för­ligt för in­ne­bör­den av dem

Eleven re­dog­ör ut­för­ligt och ny­an­se­rat för in­ne­bör­den av dem

Svara på frå­gor om och be­skri­va ke­miska fö­re­te­el­ser och för­lopp

Med viss sä­ker­het, exem­pli­fi­e­rar

Med viss sä­ker­het, exem­pli­fi­e­rar

Med sä­ker­het, exem­pli­fi­e­rar och ge­ne­ra­li­se­rar kring

Ana­ly­se­ra och be­sva­ra frå­gor

Enkla frågor i be­kan­ta si­tu­a­tion­er med till­freds­stäl­lan­de re­sul­tat

Komplexa frå­gor i be­kan­ta si­tu­a­tion­er med till­freds­stäl­lan­de re­sul­tat

Komplexa frå­gor i be­kan­ta och nya si­tu­a­tion­er med gott re­sul­tat

Språk och kom­mu­ni­ka­tion

Eleven an­vän­der med viss sä­ker­het ett na­tur­ve­ten­skap­ligt språk och an­pas­sar till viss del sin kom­mu­ni­ka­tion till syfte och sam­man­hang.

Eleven an­vän­der med viss sä­ker­het ett na­tur­ve­ten­skap­ligt språk och an­pas­sar till stor del sin kom­mu­ni­ka­tion till syfte och sam­man­hang.

Eleven an­vän­der med sä­ker­het ett na­tur­ve­ten­skap­ligt språk och an­pas­sar till stor del sin kom­mu­ni­ka­tion till syf­te och sam­man­hang.

Vid varje fråga står det vad som bedöms och på vilken nivå du kan besvara frågan.

Språklig bedömning av provet

Vid de mer utförliga frågorna har jag bedömt det vetenskapliga språket i svaret. Dessa bedömningar har jag sedan vägt samman till en enda bedömning av språket. Det är denna språkliga sammanvägning (inte de enskilda vid varje fråga) som räknas som A-, C- eller E-poäng.

Språk och kommunikation E C A

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

  1. Skriv strukturformeln för följande organiska ämnen. Alla bindningar och atomer måste skrivas ut, även väteatomer.
    1. Ättiksyra

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    2. Aceton

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    3. Glycerol

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    4. Toluen 

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

  2. Skriv strukturformeln för följande organiska ämnen. Alla bindningar och atomer måste skrivas ut, även väteatomer.
    1. Etylmetyleter

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    2. 2-metyl-2-propanol

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    3. Pentansyra

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    4. Etanal

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

Del II. Ringa in de rätta alternativen.

  1. Vilka tre av följande påståenden om olika organiska ämnens kemiska egenskaper är korrekta?
    1. Fenol är surare än bensylalkohol
    2. Vattenlösningar av aminer har vanligen basisk reaktion.
    3. Vid förbränning av nitrometan frigörs endast små mängder energi.
    4. 2-metyl-2-propanol kan förekomma i två olika optiska isomerer.
    5. Aldehyder kan fungera som reduktionsmedel.
    6. Etrar har ofta en ”fruktig” doft.

      (Analysera och besvara frågor: 1/1/0)

  2. Vilka tre av följande påståenden om olika reaktionstyper är korrekta?
    1. Vid (mild) oxidation av en sekundär alkohol bildas en keton.
    2. Eterbildning är en typ av kondensationsreaktion.
    3. Om man eliminerar vatten från etanol kommer det att bildas dietyleter.
    4. Om man adderar vatten till propen kan det bildas två olika alkoholer.
    5. Vid mild oxidation av 2-butanon bildas 2-butansyra.
    6. Karboxylsyror bildas vanligen vid någon typ av substitutionsreaktioner.

      (Analysera och besvara frågor: 1/1/0)

  3. Vilka tre av följande påståenden om olika reaktionsmekanismer är korrekta?
    1. Intermediärer är ofta mycket reaktiva.
    2. Ett nukleofilt reagens är rikt på protoner.
    3. Reaktionen CH4 + Cl2 +  → CH3Cl + HCl är ett exempel på en SN1-reaktion.
    4. I reaktionen CH4 + Cl2 +  → CH3Cl + HCl bildas mycket reaktiva klorradikaler.
    5. I reaktionen (CH3)3CCl + OH → (CH3)3COH + HCl beror reaktionshastigheten i stort sett bara på koncentrationen tert-butylklorid, (CH3)3CCl.
    6. I reaktionen (CH3)3CCl + OH → (CH3)3COH + HCl fungerar hydroxidjonen OH som elektrofilt reagens.

      (Analysera och besvara frågor: 1/1/0)

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

Besvara de här frågorna på ett separat papper.

  1. Fötterna hos ett barn vars mamma tog neurosedyn under graviditeten. Talidomid är ett läkemedel som såldes i slutet på 1950-talet och början på 1960-talet under namnet neurosedyn. Det förekommer i två optiska isomerer, där den ena varianten ((R)-talidomid) är effektiv mot illamående på morgonen hos gravida kvinnor, men den andra varianten ((S)-talidomid) kan ge svåra missbildningar hos fostret.

    Bilden nedan visar strukturen för (S)-talidomid.


    (S)-talidomid.
    1. Vilka funktionella grupper kan man identifiera i (S)-talidomid? Ringa in dem i figuren och namnge dem. (Inget utredande svar behövs.)

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/1/0)

    2. Markera molekylens optiska centrum med en asterisk (*) direkt i figuren ovan. (Inget utredande svar behövs.)

      (Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder: 1/0/0)

    3. Väteatomen i det optiska centrumet hos både (R)-talidomid och (S)-talidomid är faktiskt svagt sur. Förklara varför detta innebär att man inte kan ge en gravid kvinna (R)-talidomid utan att det finns risk för missbildningar på fostret, trots att (R)-talidomid är ofarligt. Förklara så utförligt som möjligt, gärna med hjälp av strukturformler och protolysformler.

      (Analysera och besvara frågor: 1/1/1)
      (Språk och kommunikation: 1/1/1)

  1. På smak- och essensfabriken Glada Gommen AB vill man en dag framställa lite ”aprikosessens”, en ester kallad pentylbutanoat.
    1. Vilka ämnen måste man utgå ifrån för att göra pentylbutanoat? Ange endast namn!

      (Beskriva kemiska företeelser och förlopp: 1/0/0)

    2. Framställningen av pentylbutanoat är en jämviktsreaktion. Skriv reaktionsformeln med strukturformler för de organiska ämnena! I strukturformlerna ska alla atomer och bindningar ritas ut, även väteatomer. (Inget utredande svar krävs.)

      (Beskriva kemiska företeelser och förlopp: 1/1/0)

    3. Teckna jämviktskonstanten K för reaktionen ovan. (Inget utredande svar krävs.)

      (Beskriva kemiska företeelser och förlopp: 1/0/0)

    4. Om syran från början har koncentrationen 0,100 mol/dm3, hur hög måste då alkoholkoncentrationen minst vara för att 99 % av syran ska reagera? För esterbildningen är jämviktskonstanten K = 4,0. Ställ upp så tydliga beräkningar som möjligt!

      (Analysera och besvara frågor: 1/1/1)
      (Språk och kommunikation: 1/1/1)


Facit

Betygsgränser

Max: 30,0 (19/8/3)
Medel:  15,39 (13,71/2,90/0,55)
E: 14,5
D: 18,5 varav 4,0 A- eller C-poäng
C: 22,5 varav 6,0 A- eller C-poäng
B: 24,0 varav 6,0 C-poäng och 1,5 A-poäng
A: 27,0 varav 7,0 C-poäng och 2,5 A-poäng

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar

    1. attiksyra
    2. aceton
    3. glycerol
    4. metylbensen
    1. etylmetyleter
    2. 2-metyl-2-propanol-detaljerad
    3. pentansyra
    4. etanal

Del II. Ringa in de rätta svaren!

  1. a, b, e
  2. a, b, d
  3. a, d, e

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

    1. S-talidomid-med-funktionella-grupper-markerade
      • (Det finns fyra ketogrupper och två amingrupper, men bara en av respektive grupp är markerad i bilden.)
      • Inget extra för identifikation av sekundär och tertiär amin, eller för cykloalkan (vilket det egentligen heller inte är).
      • Inget avdrag för bensenring istället för fenylgrupp och karbonylgrupp istället för ketogrupp.
    2. Se asterisk i bilden ovan.
    3. Protolys av (R)-talidomid sker är enligt följande formel:

      protolys-av-R-talidomid

      Eftersom talidomiden är en svag syra, kommer jämvikten att vara förskjuten åt vänster. När reaktionen går tillbaka till vänster, kan protonen attackera det negativt laddade kolet både från ena sidan och från den andra. Om den så att säga kommer ”framifrån” kommer det åter att bildas (R)-talidomid. Om den kommer "bakifrån" kommer det istället att bildas (S)-talidomid enligt nedanstående formel:

      bildning-av-S-talidomid

      Eftersom protolysreaktionen är en jämviktsreaktion, kommer så småningom hälften av allt (R)-talidomid att omvandlas till (S)-talidomid i vattenlösning (vilket det är i kroppen). Den då bildade (S)-talidomiden kan sedan orsaka fosterskador.

    1. Pentanol och butansyra (smörsyra)
    2. 1-pentanol-butansyra-pentylbutanoat-vatten
    3. \(K = \frac {[\text{pentylbutanoat}][\text{H}_2\text{O}]}{[\text{pentanol}][\text{butansyra}]}\)
    4.   C5H11OH C3H7COOH C3H7COOC2H5 H2O  
      f.r. x 0,100 0 0 M
      förändr. – 0,99 · 0,100 – 0,99 · 0,100 + 0,99 · 0,100 + 0,99 · 0,100 M
      v.j. x – 0,099 0,001 0,099 0,099 M

      \(4,0 = \frac {0,099 \cdot 0,099}{(x-0,099)\cdot 0,001}\)
      \((x-0,099)\cdot 4,0 = \frac {0,099^2}{0,001}\)
      \(4,0 \cdot x - 0,099\cdot 4,0 = 9,801\)
      \(4,0 \cdot x = 9,801 + 0,396\)
      \(x = \frac {10,197}{4,0} = 2,54925 \approx 2,5\)