Prov 2017-10-13 i Fördjupad organisk kemi

Tid: 90 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Penna, suddgummi, linjal, miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Vid varje fråga står det vad som bedöms och på vilken nivå du kan besvara frågan.

Språklig bedömning av provet

Vid de mer utförliga frågorna har jag bedömt det vetenskapliga språket i svaret. Dessa bedömningar har jag sedan vägt samman till en enda bedömning av språket. Det är denna språkliga sammanvägning (inte de enskilda vid varje fråga) som räknas som A-, C- eller E-poäng.

Språk och kommunikation (1/1/1)

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

1. Skriv strukturformeln för följande organiska ämnen. Alla bindningar och atomer måste skrivas ut, även väteatomer.
   1. Metantiol
   2. Fenol
   3. Aceton
   4. Etylamin
   5. Dimetyleter
   6. Butansyra

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (6/-/-)

2. Vad heter följande organiska ämnen? Du kan skriva antingen trivialnamn eller rationellt namn.
   1. 
   2. 
   3. 
   4. 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (2/2/-)

3. Vilken alkohol ska man oxidera för att tillverka formaldehyd? Ange endast namn.

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/-/-)

4. Den orangea dikromatjonen, Cr₂O\({\sf _7^{2-}}\), är ett bra oxidationsmedel. När den reduceras bildas gröna krom(III)joner, Cr³⁺.
   
   I tre provrör har man hällt olika alkoholer. I det första har man 1-propanol, i det andra 2-propanol och i det tredje 2-metyl-2-propanol. Till vart och ett av provrören sätter man några droppar av en lösning av kaliumdikromat, K₂Cr₂O₇.
   1. I vilka av provrören kommer det att uppstå en grön färg?
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/-/-)

   2. I ett av provrören kommer det att uppstå en keton. Skriv en reaktionsformel med strukturformler som visar hur denna keton bildas.

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (-/1/-)

5. Skriv med strukturformler hur trotyl (TNT, trinitrotoluen) bildas ur toluen och salpetersyra
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/-)

6. Fenazon är en substans som används som smärtstillande medel. Det har följande strukturformel:
   
   1. Vilka funktionella grupper finns i fenazon? Ringa in dem i bilden och ange deras namn.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/-)

   2. En vattenlösning av fenazon kommer att få basisk reaktion. Förklara med reaktionsformler med strukturformler varför det är så.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (-/1/-)

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar.

7. Lucas reagens, en surgjord lösning med kloridjoner, Cl^–, kan användas för att påvisa tertiära alkoholer. Då sätter man en alkohol till ett provrör som innehåller Lucas reagens. I reaktionen med en tertiär alkohol substitueras hydroxylgruppen mot en kloratom. Då förändras lösligheten på ämnet, och det bildas en fällning.
   1. Är reaktionen en S_N1- eller S_N2-reaktion? Förklara med hjälp av reaktionsmekanismen med strukturformler.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/1)

   2. Förklara varför det uppstår en fällning av det ämne som bildas i reaktionen.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (-/1/1)

8. När fenol löses i vatten protolyseras den enligt nedanstående jämviktsreaktion.
   
   Den bildade fenolatjonen är lättlöslig i vatten. Förklara med utgångspunkt i Le Chateliers princip varför fenol löser sig ännu lättare om man tillsätter natriumhydroxid, NaOH, till vattenlösningen.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (-/1/2)

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar

1. 1. 
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 
   6. 
2. 1. Propanal
   2. Fenylamin (anilin)
   3. Etylmetyleter
   4. 2-pentanon
3. Metanol (träsprit)
4. 1. I det första och andra provröret.
   2. 
5. 
6. 1. 
   2. Till exempel 
      

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar

7. 1. 
      
   2. Alkoholen har högre löslighet i vatten, eftersom den kan bilda vätebindningar med vattenmolekylerna. Molekylen med kloratomen kan inte göra detta, och får därför lägre löslighet.
8. Bedömning:
   C – Eleven förklarar att det bildas det lättlösliga saltet natriumfenolat.
   1A – Eleven förklarar med reaktionsformler att koncentrationen [H₃O⁺] kommer att minska. Det gör att jämvikten förskjuts åt höger, och koncentrationen fenolatjoner kommer att öka.
   2A – Eftersom koncentrationen fenolatjoner ökar, kommer också mer av fenolen att lösas i vattnet.