Prov 2018-10-01 i Organisk kemi

Tid: 90 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Penna, suddgummi, linjal, miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Vid varje fråga står det vad som bedöms och på vilken nivå du kan besvara frågan.

Språklig bedömning av provet

Vid de mer utförliga frågorna har jag bedömt det vetenskapliga språket i svaret. Dessa bedömningar har jag sedan vägt samman till en enda bedömning av språket. Det är denna språkliga sammanvägning (inte de enskilda vid varje fråga) som räknas som A-, C- eller E-poäng.

Språk och kommunikation (1/1/1)

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

1. Skriv strukturformeln för följande organiska ämnen. Alla bindningar och atomer måste skrivas ut, även väteatomer.
   1. Butan

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Glykol

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. Acetaldehyd

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   4. 2-pentanon

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   5. Naftalen

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   6. 3-etyl-4-metyl-6-oktyn-2,4-dien

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

2. Ange trivialnamn eller rationellt namn på följande molekyler:
   1. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   4. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   5. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   6. 

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

3. Strukturformeln för aminosyran cystein visas nedan. Skriv strukturformeln för den disulfid som kan bildas av två cysteinmolekyler.
   

   Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

Del II. Ringa in de rätta alternativen.

4. Man sätter 2-propanol till en lösning av kaliumdikromat, K₂Cr₂O₇. Kaliumdikromaten fungerar som oxidationsmedel. Vilket av följande påståenden är korrekt?
   1. Det bildas 1-propanol.
   2. Det bildas propansyra.
   3. 2-propanolen påverkas praktiskt taget inte alls.
   4. Det bildas aceton.
   5. Det bildas glycerol.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/–/–)

5. Vilka tre av följande påståenden om masspektrometri (MS) och nukleomagnetisk resonans (NMR) är sanna?
   1. Vid MS kan man detektera olika joners massa och laddning.
   2. I en masspektrograf används ofta både ett elektriskt fält och magnetism.
   3. Vid MS utnyttjar man att ¹³C-atomer har ett s.k. kvantspinntal.
   4. Vid NMR kan man detektera olika joners massa och laddning.
   5. Vid NMR böjs olika laddade joner av olika mycket i ett magnetfält, vilket gör att man kan detektera vilka joner det är.
   6. Vid NMR får man olika stark signal beroende på hur många väteatomer som sitter runt en kolatom.

      Analysera och besvara frågor (1/1/–)

6. Vilka tre av följande föreningar kommer att avfärga bromvatten, Br₂(aq)?
   1. 
   2. 
   3. H₂C=CH₂
   4. Propyn
   5. 
   6. 

      Analysera och besvara frågor (1/1/–)

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

Besvara de här frågorna på ett separat papper.

7. Vid addition av HCl till propen bildas det både 1-klorpropan och 2-klorpropan.
   
   1. Visa med en reaktionsformel med strukturformler reaktionsmekanismen för hur det går till när det bildas 2-klorpropan.
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/1)

   2. Energidiagrammet nedan visar energiförändringarna vid reaktionsförloppen. Förklara med hjälp av det varför det kan löna sig att sänka temperaturen om man vill att det ska bildas mer 2-klorpropan.
      
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/1/1)

8. Fenoler i vattenlösning kan påvisas genom att man tillsätter järn(III)joner, Fe³⁺, till lösningen. Då bildas ett lilafärgat fenolatkomplex, Fe(C₆H₅O)₃(aq).
   1. Skriv reaktionsformeln för fenolmolekylens protolys i vatten. Skriv med strukturformler.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

   2. Förklara varför fenolmolekylen är sur, det vill säga varför fenolatjonen kan bildas.

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

   3. Förklara vad som händer med färgen om du tillsätter en syra till vattenlösningen med det lilafärgade järnfenolatkomplexet. Förklara med hjälp av reaktionsformler. Du behöver inte använda strukturformler.
      

      Analysera och besvara frågor (–/1/1)

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar

1. 1. 
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 
   6. 
2. 
   
   1. aceton, propanon
   2. 1,2,3-propantriol/glycerol
   3. 1,2-dimetylbensen/ortoxylen
   4. heptan
   5. Metylpropyleter
   6. 2-etyl-1-penten
3. 

Del II. Ringa in de rätta alternativen

4. d
5. a, b, f
6. b, c, d

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

7. 1. 
      Bedömning

      C – Eleven skriver en reaktionsformel som korrekt visar hur 2-klorpropan bildas, men förklarar inte reaktionsmekanismen.

      A – Eleven visar med pilar i reaktionsformeln hur elektronerna förflyttas under reaktionsförloppet.

   2. Diagrammet visar att det krävs mer energi för att nå det aktiverade komplexet i reaktionsväg ① och få den första intermediären än för reaktionsväg ② och få den andra intermediären. Vid sänkt temperatur är det färre partiklar som har tillräckligt hög energi för att nå det aktiverade komplexet i reaktionsväg ①, och därför blir andelen 1-klorpropan lägre samtidigt som andelen 2-klorpropan blir högre.

      Bedömning

      E – Eleven motiverar översiktligt sitt svar med att det krävs mer energi för att bilda 1-klorpropan än att bilda 2-klorpropan.

      C – Eleven förklarar utförligt att aktiveringsenergin är högre för reaktionsväg ① än för reaktionsväg ② eller att 1-klorpropan har högre entalpi än 2-klorpropan.

      A – Eleven når målen för C och förklarar också utförligt och nyanserat att andelen partiklar som når det aktiverade komplexet i reaktionsväg ① är färre (eller att sannolikheten för att partiklarna når det aktiverade komplexet i reaktionsväg ① är lägre).

8. 1. 
      Bedömning

      E – Eleven gör en godtagbar ansats till att besvara frågan, till exempel genom att skriva strukturformeln för fenol.

      C – Eleven skriver en korrekt protolysformel.

   2. Vid protolysen bildas en negativt laddad fenolatjon. Den har relativt låg energi (den blir relativt stabil) eftersom den negativa laddningen kan delokaliseras över bindningarna i bensenringen. Jämför med bensylalkohol, där OH-gruppen sitter på en kolatom utanför bensenringen, vilket gör att den negativa laddningen inte kan delokaliseras.

      Bedömning

      E – Eleven besvarar frågan genom att förklara att den negativa laddningen är delokaliserad över bensenringen.

      C – Eleven nyanserar sitt svar genom att relatera till fenolatjonens energi (att den är relativt stabil) eller genom att jämföra med andra ämnen, till exempel bensylalkohol.

   3. Vi har två jämviktsreaktioner:

      ① C₆H₅OH + H₂O ⇌ C₆H₅O^– + H₃O⁺

      ② 3C₆H₅O^– + Fe³⁺ ⇌ Fe(C₆H₅O)₃

      Vid tillsats av syra (H₃O⁺) förskjuts ① åt vänster enligt Le Chateliers princip. Då minskar koncentrationen fenolatjoner, [C₆H₅O^–]. Därmed förskjuts även ② åt vänster. Det leder till att [Fe(C₆H₅O)₃] minskar, och att den violetta färgen avtar.

      Bedömning

      C – Eleven förklarar utförligt vad som händer i en av jämvikterna.

      A – Eleven förklarar utförligt och nyanserat vad som händer i båda jämvikterna.