Prov 2023-02-10 i fördjupad organisk kemi

Tid: 95 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1–2 meningar)

Längre svar ger risk för avdrag.

1. Namnge följande molekyler. Ange antingen rationellt namn eller trivialnamn.
   1. 
      
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   4. 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

2. Skriv strukturformeln för följande molekyler. Du kan skriva med förenklade strukturformler eller streckformler om du vill.
   1. Etylamin
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Etantiol
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. Formaldehyd (metanal)
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   4. 2-aminoetansyra (glycin)
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

3. Vilken alkohol ska man oxidera för att tillverka formaldehyd (metanal)? Ange alkoholens namn.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/–/–)

4. Genom att upphetta 2-propanol till 170 °C med koncentrerad svavelsyra som katalysator kan man eliminera vatten från 2-propanolen. Vad bildas då? Svara med en reaktionsformel för reaktionen.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/–)

5. I ett experiment vill du tillverka cyklohexanon genom att utgå ifrån cyklohexen. Vilka två reaktioner ska du utföra? Namnge de två typerna av reaktion och visa vad som händer med hjälp av reaktionsformler. Du behöver inte ange själva reaktionsmekanismen.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/1)

6. Man kan substituera kloratomen i 2-klorbutan mot en hydroxylgrupp i en S_N2-reaktion. Under reaktionsförloppet sker energiomvandlingar på det sätt som visas i diagrammet nedan.
   
   Skriv strukturformeln för det transitionstillstånd som existerar under en kort stund i (a) i reaktionsförloppet.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/–/1)

Del II. Ringa in de rätta svaren

7. Vilken av nedanstående strukturformler visar strukturen för citronsyra? Ringa in ett alternativ.
   

   Analysera och besvara frågor (1/–/–)

   1. 
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 
   6. Inget av ovanstående alternativ.
8. Vad är sant om triklorättiksyra (CCl₃COOH) jämfört med ättiksyra (CH₃COOH)? Ringa in ett alternativ.
   

   Analysera och besvara frågor (–/1/–)

   1. Triklorättiksyran är surare än ättiksyran eftersom trikloracetatjonen (CCl₃COO^–) är mer stabil än acetatjonen (CH₃COO^–).
   2. \(\mathrm{p}K_\mathrm{a, CCl_3COOH} > \mathrm{p}K_\mathrm{a, CH_3COOH}\)
   3. Triklorättiksyran är surare än ättiksyran eftersom triklorättiksyrans entalpi är högre än ättiksyrans.
   4. Triklorättiksyran är surare än ättiksyran eftersom triklorättiksyran kan bilda fler resonansformer än ättiksyran.
   5. Inget av alternativen ovan, eftersom triklorättiksyran är mindre sur än ättiksyran.
   6. Inget av alternativen ovan, eftersom triklorättiksyra och ättiksyra är ungefär lika sura.

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

9. Fenazon är en substans som används som smärtstillande medel. Den har följande strukturformel:
   
   
   1. Vilka funktionella grupper finns i fenazon? Ringa in dem i bilden ovan och ange deras namn.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

   2. En vattenlösning av fenazon kommer att få basisk reaktion. Förklara med reaktionsformler med strukturformler varför det är så.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/–)

   3. För fenazon är pK_b = 12,49^{[källa saknas]}. Beräkna vilket pH en 0,100 M lösning av fenazon får.
      

      Analysera och besvara frågor (1/1/1)
      Språk och kommunikation (1/1/1)

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1–2 meningar)

1. 1. 1,2-etandiol, glykol
   2. 2-pentanon
   3. dietyleter
   4. Bensoesyra
2. 1. 
   2. 
   3. 
   4. 
3. Metanol (träsprit)
4. 
5. Addition (av vatten):
   
   Oxidation (av en sekundär alkohol):
   
   
   Bedömning
   C – Eleven kopplar samman någon reaktion med cyklohexen, vatten, cyklohexanol eller syrgas på ett tillfredsställande sätt.
   A – Eleven namnger och visar både additionsreaktion och oxidation på ett gott sätt.
6. 

Del II. Ringa in de rätta svaren

7. a
8. a

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

9. 1. 
      Amin (egentligen diammin), fenylgrupp (bensenring), ketogrupp, alken
      
      Bedömning
      E – Eleven ringar in och namnger korrekt 1–2 funktionella grupper
      C – Eleven ringar in och namnger korrekt 3–4 funktionella grupper.
      
      Kommentar
      Ketogruppen kan även benämnas karbonylgrupp.
   2. Den ena, den andra eller båda kväveatomerna kan ta upp protoner, till exempel:
      
      Kommentar: Kväveatomernas fria elektronpar behöver inte ritas ut för belägg, så länge det är tydligt att en väteatom binder till den, och att kväveatomen blir plusladdad.
   3. Lösning:
      Vi tecknar fenazon B. Då får vi följande jämviktsreaktion:
      B + H₂O ⇌ HB⁺ + OH^–
      Baskonstanten tecknas:
      \[K_\mathrm{b} = \frac {[\mathrm{HB^+}][\mathrm{OH^-}]}{[\mathrm{B}]}\hspace{100cm}\]
      

      	[B]	[HB+]	[OH–]
      f.r.	\[0,100\]	\[0\]	\[0\]	M
      ∆	\[-x\]	\[+x\]	\[+x\]	M
      v.jv.	\[0,100-x\]	\[x\]	\[x\]	M

      \[\begin{aligned} 10^{-12,49} &= \frac {x \cdot x}{0,100 - x} \hspace{100cm} \\ x &= 1,79889 \cdot 10^{-7} = {\mathrm{[OH^-]}}\end{aligned}\]
      pOH = –lg[OH^–] = 6,7449953924
      pH = 14,00 – pOH = 14,00 – 6,7449953924= 7,2550046076 ≈ 7,25
      
      Bedömning
      E – Eleven gör en godtagbar ansats att lösa frågan, t.ex. genom att skriva reaktionsformeln och teckna baskonstanten för reaktionen.
      C – Eleven beräknar \(x\) korrekt, och gör en godtagbar ansats att bestämma hydroxidjonkoncentrationen.
      A – Eleven beräknar lösningens pH fullständigt korrekt.
      
      Kommentar: Även om fenazon kan protoneras på båda kväveatomerna sker det i ytterst liten omfattning, vilket vi kan se på att pK_b = 12,49. Därför behöver man bara ta hänsyn till det första protoneringssteget i uppgiften.