Prov 2020-10-12: Organisk kemi + lite syror och baser

Tid: 80 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Miniräknare, formelblad.

Betygsmatris

Dina svar kommer att bedömas enligt nedanstående matris:

Vid varje fråga står det vad som bedöms och på vilken nivå du kan besvara frågan.

Språklig bedömning av provet

Vid de mer utförliga frågorna har jag bedömt det vetenskapliga språket i svaret. Dessa bedömningar har jag sedan vägt samman till en enda bedömning av språket. Det är denna språkliga sammanvägning (inte de enskilda vid varje fråga) som räknas som A-, C- eller E-poäng.

Språk och kommunikation (1/1/1)

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1-2 meningar)

1. Skriv strukturformler för följande molekyler. Sätt ut alla bindningar och atomer, även väteatomer.
   1. Etanal

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. 2-metyl-1-propanol

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. Metantiol

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   4. Metylpropyleter

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   5. 4-etyl-5-metyl-3-hexen-1-yn (Förenklad strukturformel eller streckformel får skrivas.)
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

2. Vad heter nedanstående molekyler? Skriv antingen rationellt namn eller trivialnamn.
   1. Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 
3. Dexametason (nedan) är en så kallad kortikosteroid som bland annat används till att behandla allvarlig covid-19.
   a
   1. Ringa in hydroxylgruppen/-grupperna i strukturen.

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Hur många kolatomer är det i dexametason?

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (–/1/–)

   3. Kan man säga att dexametason är en slags fenol? Motivera kortfattat.
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/–)

4. Om man adderar vatten över dubbelbindningen i propen kan det bildas två olika produkter. Det bildas mer av den ena produkten än den andra på grund av att den ena produktens intermediär har lägre entalpi än den andra produktens intermediär.
   1. Vilka två olika produkter kan bildas i reaktionen? Skriv deras strukturformler på rätt ställe (a₁ eller a₂) i diagrammet nedan.
   2. Vilka två olika intermediärer bildas i processen? Skriv deras strukturformler på rätt ställe (b₁ eller b₂) i diagrammet nedan.
      
      Svara på frå­gor om och be­skr­iva ke­mis­ka fö­re­te­el­ser och för­lopp (–/1/1)

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar

Skriv svaren på de här frågorna på ett annat papper.

5. Myrsyra är en svag syra. I ett försök titrerar du 10,0 cm³ myrsyra med 0,100 M NaOH. Du mäter kontinuerligt pH i lösningen, och tar upp följande titrerkurva.
   
   
   1. Vilken var myrsyrans ursprungliga koncentration?

      Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (1/1/–)
      Språk och kommunikation (1/1/1)

   2. Läs av pH vid startpunkten och beräkna myrsyrans pK_a.

      Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (1/1/1)
      Språk och kommunikation (1/1/1)

6. Såhär står det på Wikipedia om acidos: ”Acidos eller syraförgiftning är inom medicin beteckningen på tillståndet då det arteriella blodets pH-värde sjunker under 7,35. […] Metabolisk acidos inträffar då sura metaboliter ansamlas i blodet, alternativt att basiska sådana går förlorade.”
   
   Förklara så utförligt och nyanserat som möjligt varför man kan drabbas av acidos om man dricker metanol.

   Analysera och besvara frågor (1/1/1)
   Språk och kommunikation (1/1/1)

Facit

Betygsgränser

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar

1. 1. 
   2. 
   3. 
   4. 
   5. 
2. 1. Etansyra, ättiksyra
   2. Toluen, metylbensen
   3. Metylamin
   4. Metylbutanoat
   5. 2-pentanon
3. 1. 
   2. 22 st.
   3. I en fenol sitter en OH-grupp bunden direkt till en bensenring (fenylgrupp). Det närmaste i den här strukturen är att en OH-grupp sitter bunden till en cyklohexanmolekyl, men det är inte samma sak som en bensenring. Alltså är detta inte en fenol.

      Bedömning

      C – Eleven ger rätt svar (nej) och motiverar med skillnaden mellan en bensenring (fenylgrupp) och cyklohexan.
4. 
   

   Bedömning:

   C – Eleven identifierar korrekt att det bildas både 1-propanol och 2-propanol

   A – Eleven placerar båda alkoholerna och intermediärerna på rätt ställe.

Del II. Frågor som kräver ett utredande svar

5. 1. Myrsyran reagerar med natriumhydroxiden enligt följande formel:
      HCOOH + NaOH → HCOO^– + Na⁺ + H₂O
      Vi får molförhållandet \(n_{\text{NaOH}}=n_\text{HCOOH}\).
      Vid ekvivalenspunkten hade tillsatts 25,0 ml NaOH.
      \(n_{\text{NaOH}} = c_{\text{NaOH}} \cdot V_{\text{NaOH}} = 0,100\text{mol/dm}^3 \cdot 0,025\text{dm}^3 = 0,0025\text{mol} = n_\text{HCOOH}\)
      \(c_{\text{HCOOH}} = \frac {n_{\text{HCOOH}}}{V_{\text{HCOOH}}} = \frac {0,0025\text{mol}}{0,0100\text{dm}^3} = 0,25\text{mol/dm}^3\)
      

      Bedömning

      E – Eleven gör en ansats att beräkna koncentrationen, t.ex. genom att skriva en korrekt reaktionsformel eller läsa av diagrammet och beräkna n_NaOH.

      C – Eleven skriver en korrekt reaktionsformel och beräknar c_HCOOH korrekt.
   2. pH = 2,2 (alla värden mellan 2,1—2,3 godtas)
      HCOOH ⇌ HCOO^– + H⁺
      

      	[HCOOH]	[HCOO–]	[H+]
      f.r.	\[0,25\]	\[0\]	\[0\]	M
      Δ	\[-10^{-2,2}\]	\[+10^{-2,2}\]	\[+10^{-2,2}\]	M
      v.j.	\[0,25-10^{-2,2}\]	\[10^{-2,2}\]	\[10^{-2,2}\]	M

      
      \(\text{p}K_\text{a} = -\lg K_\text{a} = -\lg\left ( \frac {10^{-2,2}\cdot 10^{-2,2}}{0,25-10^{-2,2}} \right ) = 3,78683847 \approx 3,79\)
      

      Bedömning

      E – Eleven gör en ansats till att lösa uppgiften, till exempel genom att bestämma någon jämviktskoncentration eller genom att teckna uttrycket för K_a.

      C – Eleven beräknar samtliga jämviktskoncentrationer korrekt.

      A – Eleven beräknar pK_a korrekt.

      Kommentar: Felaktigt svar i fråga a) (konsekvensfel) ger inget avdrag i den här frågan.
6. När metanol bryts ner oxideras den. Det bildas först metanal (formaldehyd):
   
   Metanalen oxideras vidare till metansyra (myrsyra):
   
   Myrsyran protolyseras, vilket leder till lägre pH i blodet:
   
   

   Eftersom myrsyran är en relativt stark syra klarar blodets buffertsystem inte alltid av att buffra den högre vätejonkoncentrationen. Då uppstår acidos.

   Bedömning

   E – Eleven spekulerar i att det vid nedbrytningen av metanol bildas någon produkt som gör att blodets pH sjunker.

   C – Eleven identifierar att det bildas myrsyra vid oxidation av alkohol.

   A – Eleven visar med strukturformler och reaktionsformler hur det bildas myrsyra när metanol oxideras i levern, och kopplar samman detta med acidos.