Magnus Ehingers under­visning

— Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Inledning

Primära och sekundära alkoholer kan oxideras med mild oxidation. Då bildas olika ämnesklasser beroende på vilken typ av alkohol som oxideras. De olika ämnesklasserna har olika kemiska egenskaper, vilket man kan använda för att identifiera dem. I den här laborationen ska du få undersöka hur två olika alkoholer oxideras av kaliumpermanganat, KMnO4, som är ett bra oxidationsmedel.

Varje grupp behöver

Kemikalier

  • 95%-ig etanol i droppflaska
  • 2-propanol i droppflaska
  • Avjonat vatten
  • Kaliumpermanganat, KMnO4
  • 4 M svavelsyra, H2SO4 

Annan materiel

  • E-kolv, 50–100 ml
  • Mätcylinder, 10 ml
  • Spatel
  • Värmeplatta alt. brännare med stativ, muff och klämmare
  • Urglas
  • Degeltång
  • Automatpipett, 5 ml
  • Indikatorpapper

Gör såhär

Oxidation av etanol

  1. Mät upp c:a 1 ml etanol i mätcylindern och häll över i E-kolven.
  2. Tillsätt c:a 10 ml avjonat vatten. 
  3. Lukta försiktigt på innehållet och anteckna vad du känner. 
  4. Tillsätt en spatelspets kaliumpermanganat.
  5. Placera E-kolven på värmeplattan (eller montera den i stativet ovanför bunsenbrännaren)
  6. Lägg på ett urglas som lock, och upphetta blandningen. Avbryt uppvärmningen så fort reaktionen startar (det börjar bubbla).
  7. Låt E-kolven med innehåll svalna några minuter. (Under tiden kan du besvara några av frågorna längst ned.)
  8. Använd degeltången för att lyfta av urglaset. 
  9. Lukta på innehållet och anteckna vad du känner.
  10. För med hjälp av automatpipetten över 5 ml 4 M svavelsyra till E-kolven. OBS! För bästa resultat får ingen svavelsyra hamna på E-kolvens insida. Spruta försiktigt all svavelsyra direkt ner i reaktionsblandningen, utan att något hamnar på kanten.
  11. Placera åter E-kolven på värmeplattan (eller montera den i stativet ovanför bunsenbrännaren).
  12. Fukta en bit indikatorpapper med avjonat vatten, kläm fast mellan urglaset och E-kolvens mynning, och upphetta reaktionsblandningen. Avbryt uppvärmningen så fort reaktionen startar (det börjar bubbla).
  13. Låt E-kolven med innehåll svalna några minuter. (Under tiden kan du besvara några av frågorna längst ned.)
  14. Undersök indikatorpappret och anteckna dina iakttagelser.
  15. Lyft som innan av urglaset, och lukta försiktigt på innehållet. Anteckna vad du känner.
  16. Häll reaktionsblandningen i ett gemensamt kärl för destruktion. 
  17. Skölj ur alla glasvaror med avjonat vatten, och fortsätt med oxidation av 2-propanol nedan.

Kaliumpermanganat tillsätts till alkoholerna för att fungera som oxidationsmedel.Kaliumpermanganat tillsätts till alkoholerna för att fungera som oxidationsmedel.

Oxidation av 2-propanol

  1. Mät upp c:a 1 ml 2-propanol i mätcylindern och häll över i E-kolven.
  2. Tillsätt c:a 10 ml avjonat vatten. 
  3. Lukta försiktigt på innehållet och anteckna vad du känner. 
  4. Tillsätt en spatelspets kaliumpermanganat.
  5. Placera E-kolven på värmeplattan (eller montera den i stativet ovanför bunsenbrännaren)
  6. Lägg på ett urglas som lock, och upphetta blandningen. Avbryt värmningen så fort reaktionen startar (det börjar bubbla).
  7. Låt E-kolven med innehåll svalna några minuter. (Under tiden kan du besvara några av frågorna längst ned.)
  8. Använd degeltången för att lyfta av urglaset. 
  9. Lukta på innehållet och anteckna vad du känner.
  10. Häll reaktionsblandningen i ett gemensamt kärl för destruktion. 
  11. Skölj ur alla glasvaror med avjonat vatten, och torka av. 

Frågor att besvara

Oxidation av etanol

  1. Är etanol en primär, sekundär eller tertiär alkohol?
  2. Vilket ämne bildas i den första reaktionen med kaliumpermanganat? Skriv dess strukturformel och namn.
  3. Till vilken ämnesklass hör ämnet som bildas i den första reaktionen med kaliumpermanganat?
  4. Vilken funktionell grupp är karaktäristisk för denna ämnesklass? Skriv dess strukturformel och namn.
  5. Bonus (om du har tid): Skriv en balanserad reaktionsformel för reaktionen mellan etanol och permanganatjonen, MnO\(_4^-\). Permanganatjonerna reduceras till manganjoner, Mn2+.
  6. Vilket ämne bildas i den andra reaktionen med kaliumpermanganat? Skriv dess strukturformel och namn.
  7. Hur vet du att det var detta ämne som bildades?
  8. Vad fyller svavelsyran för funktion i denna reaktion?
  9. Till vilken ämnesklass hör ämnet som bildas i den andra reaktionen med kaliumpermanganat?
  10. Vilken funktionell grupp är karaktäristisk för denna ämnesklass? Skriv dess strukturformel och namn.
  11. Bonus (om du har tid): Skriv en balanserad reaktionsformel för den andra reaktionen med permanganatjonen, MnO\(_4^-\). Permanganatjonerna reduceras till manganjoner, Mn2+.

Vid oxidation av etanol bildas i andra steget ättiksyra, vilket färgar indikatorpappret rött.Vid oxidation av etanol bildas i andra steget ättiksyra, vilket färgar indikatorpappret rött.

Oxidation av 2-propanol

  1. Är 2-propanol en primär, sekundär eller tertiär alkohol?
  2. Vilket ämne bildas i reaktionen med kaliumpermanganat? Skriv dess strukturformel och namn.
  3. Till vilken ämnesklass hör ämnet som bildas i reaktionen med kaliumpermanganat?
  4. Vilken funktionell grupp är karaktäristisk för denna ämnesklass? Skriv dess strukturformel och namn.
  5. Bonus (om du har tid): Skriv en balanserad reaktionsformel för reaktionen mellan 2-propanol och permanganatjonen, MnO\(_4^-\). Permanganatjonerna reduceras till manganjoner, Mn2+.

Riskanalys

Både etanol, 2-propanol och de som produkter som bildas i reaktionen är brandfarliga. Ge akt på var brandfilt och nöddusch finns. Kaliumpermanganaten är oxiderande. Därför ska labbrock och skyddsglasögon bäras under hela laborationen. Vid spill, torka genast upp och skölj med mycket vatten. Vid stänk i ögonen, skölj genast med mycket vatten och tillkalla läkare.

Koncentrerad svavelsyra är starkt frätande, varför skyddskläder, -glasögon och -handskar ska bäras. Vid stänk på huden, skölj genast med mycket vatten. Vid stänk i ögonen, skölj genast med mycket vatten och tillkalla läkare. Tänk på att syran alltid måste hällas i alkoholen, aldrig tvärtom, då värmeutvecklingen kan bli mycket stark när svavelsyran späds ut.

Kvarblivna lösningar med kaliumpermanganat tas om hand gemensamt och reduceras med oxalsyra.

Tillkännagivande

Den här laborationen har jag inte kommit på själv, utan ursprungligen läst om i "Lärarhandledning till Gymnasiekemi B" av Andersson m.fl. (Liber). Jag har dock bearbetat den och anpassat den till mina egna behov.

Svar och kommentarer (kräver lärarinloggning).