Magnus Ehingers undervisning

Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Kemi 2

Administration

Reaktions­mekanismen för bildning av acetyl­salicyl­syra

Inledning

Reaktionen mellan salicylsyra och ättiksyraanhydrid är en klassiker! Det är en laboration som man gärna utför under den organiska kemin i Kemi 2 för att kunna koppla kemiundervisningen till något som faktiskt har betydelse för människor i vardagen (acetylsalicylsyra är ett av världens mest använda smärtstillande medel), och för att den innehåller flera spännande handgrepp och metoder.

Hur reaktionen sker mellan salicylsyran och ättiksyraanhydriden är dock långt ifrån trivialt. I grunden handlar det om att fenolsyret gör en nukleofil attack på det ena av karbonylkolen. Här nedan ska jag försöka förklara hur reaktionsmekanismen ser ut, på ett sådant sätt att en intresserad gymnasieelev ska kunna förstå det. Det är dock ingenting som jag kräver att mina elever kunna och lära sig i kursen i Kemi 2.

Reaktionsmekanismen

Reaktionen sker vanligen i starkt fosforsur lösning. Det betyder att det finns gott om vätejoner i lösningen. I steg 1 protoneras det ena karbonylsyret på ättiksyraanhydriden. Det gör att anhydridens karbonylkol blir lite mer positivt laddat, och då kan fenolsyret utföra en nukleofil attack på kolatomen (steg 2).

salicylsyra attiksyraanhydrid acetylsalicylsyra reaktionsmekanism 1

I och med den nukleofila attacken i steg 2 bryts dubbelbindningen mellan C=O och omvandlas till en enkelbindning C–O, och det bildas ett intermediat (steg 3). Det sker nu ett antal överföringar av vätejoner. I steg 3 lämnar en vätejon från det som tidigare var fenolsyret. I steg 4 ansluter en vätejon till anhydridsyret.

salicylsyra attiksyraanhydrid acetylsalicylsyra reaktionsmekanism 2

I steg 5 tar sig elektronerna från syret i intermediärens OH-grupp neråt, vilket gör att ättiksyra avgår i steg 6.

salicylsyra attiksyraanhydrid acetylsalicylsyra reaktionsmekanism 3

I steg 6 sker också den sista överföringen av vätejon från karbonylsyret, så att färdig acetylsalicylsyra bildas i steg 7.

salicylsyra attiksyraanhydrid acetylsalicylsyra reaktionsmekanism 4

 

   

Också intressant: