Syntes av acetylsalicylsyra

acetylsalicylsyraInledning

Acetylsalicylsyra är ett av världens mest sålda läkemedel. Den smärtstillande effekten hos salicylsyra, som bland annat finns i sälg (Salix caprea), lär ha varit känd redan för 4000 år sedan av sumererna. Även våra egna förfäder, vikingarna, lär ha tuggat bark och kvistar av sälg just för att lindra smärta och feber.

Salicylsyra.Salicylsyra. Acetylsalicylsyra.Acetylsalicylsyra. Sälg, Salix caprea.Sälg, Salix caprea.

På grund av salicylsyrans biverkningar letade man efter varianter som kunde ha samma effekt men mindre biverkningar. I slutet på 1800-talet fann man acetylsalicylsyra, och när den lanserades i tablettform år 1915 kom det stora genombrottet.

Acetylsalicylsyra tillverkas genom att man förestrar en fenol (salicylsyra) med hjälp av ättiksyraanhydrid i fosforsur lösning. Följande reaktion sker då:

Salicylsyra + ättiksyraanhydrid → acetylsalicylsyra + ättiksyraSalicylsyra + ättiksyraanhydrid → acetylsalicylsyra + ättiksyra

(För den som är extra intresserad kan man läsa om reaktionsmekaismen på den här länken.) I den här laborationen ska man också jämföra hur salicylsyra och acetylsalicyra reagerar med och bildar färgkomplex med järn(III)joner.

Kuriosa: I TV-serien "Svenska dialektmysterier" (tror jag det var) hävdade programledaren Fredrik Lindström att "acetylsalicylsyra" är svenskans mest svåruttalade ord. Det stämmer inte alls; till exempel "passionsfruktsfromage" är mycket svårare! ?

Varje grupp behöver

Kemikalier

  • Salicylsyra, c:a 3 g
  • Ättiksyraanhydrid, c:a 7 ml
  • Konc. fosforsyra
  • Is och isvatten
  • Järn(III)klorid, 0,2 mol/dm3

Annan materiel

  • Vågskepp (gärna muffinsform)
  • Snabbvåg
  • E-kolv, 100 ml
  • Vattenbad, 90–100 °C
  • Mätcylinder, 5 ml
  • Mätcylinder, 100 ml
  • Isbad (is–salt-blandning) i bägare, 400 ml
  • Büchnertratt med filterpapper
  • Vattensug
  • Stativ med klämmare och muff
  • 2 urglas
  • Preparatburk med lock

Gör såhär

Syntes av acetylsalicylsyra

  1. Väg ett vågskepp och mät upp c:a 3 g salicylsyra exakt i det.
  2. För över salicylsyran till E-kolven och väg vågskeppet igen. På detta sätt kan du beräkna exakt hur mycket salicylsyra som finns i E-kolven.
  3. Tillsätt 7 ml ättiksyraanhydrid plus 7 droppar konc. fosforsyra till E-kolven.
  4. Blanda försiktigt genom att svänga runt E-kolven så att salicylsyran löser sig fullständigt.
  5. Värm blandningen i det heta vattenbadet i 10 minuter.
  6. Ta upp E-kolven ur vattenbadet och tillsätt mycket försiktigt 5 ml iskallt vatten.
    • Överskottet av ättiksyraanhydrid reagerar med vatten och bildar ättiksyra.
    • Reaktionen är kraftigt exoterm! Om vattnet tillsätts för hastigt kan reaktionsblandningen stötkoka!
  7. När reaktionen avstannat, tillsätt ytterligare 60 ml iskallt vatten.
  8. Placera E-kolven i ett isbad och rör om med glasstav. Då faller kristaller av acetylsalicylsyra ut ur lösningen.
  9. Montera büchnertratten med filterpapper i vattensugen och i stativet, och sugfiltrera reaktionsblandningen. Slamma upp ev. kvarvarande kristaller i E-kolven med iskallt vatten och för över till büchnertratten.
  10. Stäng försiktigt vattensugen.
  11. Tvätta kristallerna i büchnertratten genom att slamma upp dem i 10 ml iskallt vatten och försiktigt röra om med glasstav. Akta filterpappret!
  12. Sätt igång vattensugen igen, och låt den vara på några minuter så att så mycket vatten som möjligt sugs bort.
  13. Väg under tiden en muffinsform eller papperslåda.
  14. Skrapa försiktigt av kristallerna av acetylsalicylsyra i muffinsformen (papperslådan) och torka i värmeskåp (c:a 80 °C) till nästa dag.
  15. Väg muffinsformen (papperslådan) med kristallerna. Beräkna kristallernas massa och utbytet i procent.

Reaktionen mellan järn(III)joner och salicylsyra/acetylsalicylsyra

  1. Lägg några kristaller av salicylsyra på det första urglaset och några av dina torkade kristaller av acetylsalicylsyra på det andra.
  2. Placera några droppar järn(III)kloridlösning på kanten av urglaset, och låt dem försiktigt rinna ner och nudda kanten på kristallerna.
  3. Anteckna dina iakttagelser.

I lärarkommentarerna (kräver lärarinloggning) förklarar jag noggrannare vad det är som händer.

Ytterligare experiment

De tillverkade kristallerna av acetylsalicylsyra kan sparas i en (märkt) preparatburk och analyseras till exempel med hjälp av tunnskiktskromatografi (TLC), smältpunktsbestämning eller IR-spektrometri.

Frågor att besvara

Om man fortsätter med ytterligare experiment och till exempel analyserar kristallerna med TLC kan man slå samman redovisningarna från de båda laborationerna till en enda.

  1. Redovisa beräkningarna av utbytet. Glöm inte reaktionsformeln!
  2. Vilka slutsatser kan du dra av experimentet med järn(III)kloridlösningen?

Riskanalys

Laborationen är måttligt riskfylld. Reaktanterna är frätande, varför labbrock och skyddsglasögon måste bäras under hela laborationen. Största riskmomentet är reaktionen mellan ättiksyraanhydriden och vattnet. Vid stänk på huden, skölj genast med mycket vatten. Vid stänk i ögonen, skölj i ögondusch och tillkalla läkare. Annat spill sköljs bort med vatten eller torkas upp.

Tillkännagivande

Den här laborationen har jag inte kommit på själv. Den finns dock beskriven i så många olika varianter på sklida håll att jag inte kan ange en unik ursprungskälla. Jag har dock bearbetat den och anpassat den till mina egna behov.