Fetter och andra lipiderVideogenomgång (flippat klassrum)

Först: En introduktion till biokemi

Biokemi = Livets kemi!

Gränsen mellan biologi och kemi är ej skarp!

Gränsen mellan biologi och kemi är biokemi!

Fyra "byggstenar" (typer av biomolekyler) bygger upp allt liv:

  1. Aminosyror
  2. Bygger upp proteiner
  3. Kolhydrater
  4. Byggstenar i ffa växtceller, men ingår också i djurceller
  5. Nukleotider
  6. Bygger upp nukleinsyrorna
  7. Lipider
  8. Ingår i bl.a. cellmembran

Fetter

Fetter är glyceryltriestrar av fettsyror

  • Kom ihåg: När en alkohol reagerar med en karboxylsyra, bildas en ester.

När en glycerolmolekyl reagerar med tre karboxylsyror, bildas en glyceryltriester.

Tre karboxylsyror med vardera 18 kolatomer (stearinsyra) reagerar med glycerol och bildar glyceryltristearat.Tre karboxylsyror med vardera 16 kolatomer (palmitinsyra) reagerar med glycerol och bildar glyceryltripalmitat.

Stearinsyra är en fettsyra!

Vad kännetecknar omättade fetter?

  • De är inte mättade på väte, d.v.s. de har minst en dubbelbindning

Förtvålning

Alkalisk esterhydrolys av fett

  • Esterbindningarna i fettet bryts
  • Det bildas ett natriumsalt av fettsyror = tvål

Vid alkalisk esterhydrolys av ett fett (förtvålning) bildas ett natriumsalt av fettsyror. Det är detta natriumsalt som är tvål.Vid alkalisk esterhydrolys av ett fett (förtvålning) bildas ett natriumsalt av fettsyror. Det är detta natriumsalt som är tvål.

Hur funkar tvål?

Tvålmolekylen (fettsyran) har en hydrofil del (karboxylgruppen) och en hydrofob del (kolkedjan). 

Den hydrofoba delen löser sig i fettdroppen, de hydrofila delarna stannar utanför. 

Genom att tvålmolekyler löser sig i fettdroppen (smutsen) görs fettet lösligt i vatten, och kan sköljas bort med tvättvattnet.Genom att tvålmolekyler löser sig i fettdroppen (smutsen) görs fettet lösligt i vatten, och kan sköljas bort med tvättvattnet.

Fetthärdning

 

Växtfetter innehåller många omättade fettsyrarester

  • ”Spretigare” fettmolekyler
  • Färre van der Waals-bindningar
  • Lägre smältpunkt

För att få margarin:

  • Fettet härdas genom att H2 adderas över dubbel-bindningarna (med Ni som katalysator)
  • Fettsyraresterna ”rätas ut”
  • Fler van der Waals-bindningar
  • Högre smältpunkt

Vid fetthärdning adderas vätgas över dubbelbindningarna i fettsyraresterna.Vid fetthärdning adderas vätgas över dubbelbindningarna i fettsyraresterna.

Fosfolipider

Består av

  1. En glyceroldel
  2. Två fettsyrarester (hydrofoba "svansar")
  3. En fosfatidylrest (hydrofilt "huvud")
En fosfolipid har ett hydrofilt huvud och två hydrofoba svansar.En fosfolipid har ett hydrofilt huvud och två hydrofoba svansar. Cell, cellmembran och fosfolipid.Cell, cellmembran och fosfolipid.

Fosfolipider bildar biologiska membran i celler.

Fosfolipider i vattenlösning

Tvärsnitt av en liposom, en micell och ett dubbellager av fosfolipider.Tvärsnitt av en liposom, en micell och ett dubbellager av fosfolipider. Fettsyror kan bilda miceller

Fettsyror har en hydrofob & hydrofil del

I vattenlösning lägger sig fettsyrorna spontant i miceller (bollar av fettsyror) där de hydrofila delarna pekar utåt, mot vattnet, och de hydrofoba delarna inåt, mot de andra hydrofoba svansarna.

Fosfolipider i vatten orienterar sig som miceller eller liposomer.

  • Hydrofila huvuden hela tiden "utåt" mot vattenlösningen
  • Hydrofoba svansar hela tiden "inåt" mot andra hydrofoba svansar

Cellmembranet är ett dubbellager av fosfolipider

  • I princip en liposom som "dragits ut" och blivit längre/större. 

Cellmembranet är "flytande"

Fosfolipiderna i ett cellmembran flyter hela tiden runt, om varandra.Fosfolipiderna i ett cellmembran flyter hela tiden runt, om varandra.

Vad händer med membranet om det är många omättade fettsyror?

  • Det blir färre van der Waals-bindningar mellan fosfolipiderna
  • Detta gör att smältpunkten för membranet sjunker – membranet blir mer flytande, mera lättrörligt.

Hur ser proteiner ut som sitter i membranet? Hydrofoba eller hydrofila?

  • Hydrofoba delar sitter inbäddade i membranet
  • Hydrofila delar sticker ut antingen på insidan eller utsidan av membranet.

En del av ett cellmembran med proteiner instuckna i membranet.En del av ett cellmembran med proteiner instuckna i membranet.

Steroider

Har en grundstruktur av tre kondenserade 6-ringar, kondenserad med en 5-ring.

Ringformationen är oftast hydrofob

Andra grupper som är kopplade till ringformationen gör molekylen mer eller mindre hydrofil.

  • Kolesterol (nedan till vänster) har en svagt polär del i och med OH-gruppen.
Kolesterol finns naturligt i cellens membran. Det reglerar membranets viskositet.Kolesterol finns naturligt i cellens membran. Det reglerar membranets viskositet. Kortison används som antiinflammatoriskt läkemedel.Kortison används som antiinflammatoriskt läkemedel.

En del steroider är viktiga hormoner

Testosteron.Testosteron. Östradiol, en av flera olika östrogen-varianter.Östradiol, en av flera olika östrogen-varianter.

Lägg märke till vad lika testosteron och östrogen är! 

  • Bara några få atomer och bindningar skiljer alltså män från kvinnor…