Magnus Ehingers undervisning

— Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete med mera.

Karboxylsyrornas nomenklatur. Mättade och omättade karboxylsyror

Videogenomgång (flippat klassrum)

Plocka fram

  • Kulmodeller

Karboxylsyror

Bygg en ättiksyramolekyl!

Förhör eleverna: Hur ritar vi strukturformeln?

Etansyra (ättiksyra).

Namn?

  1. Ättiksyra
  2. Etansyra

Protolys?

Ättiksyrans protolys.

Karboxylsyrornas protolys, rent generellt:

När karboxylsyror protolyseras bildas karboxylatjoner.

  • R = H eller kolvätekedja

Funktionell grupp, karboxylsyror

Karboxylgrupp: 

Karboxylgrupp.–COOH

Varför är karboxylsyror sura?

Alkoholer är ju inte sura!

När karboxylgruppen protolyseras bildas det en karboxylatjon med en negativ laddning:

–COOH → –COO– + H+

Den bildade karboxylatgruppen är relativt stabil. Det är för att minusladdningen kan spridas ut över hela karboxylatgruppen.

  • Karboxylatgruppen existerar i två olika resonansformer, där minusladdningen ibland är på den ena syreatomen, ibland på den andra:
    Karboxylatjonens resonansstrukturer.Karboxylatjonens resonansstrukturer.
  • Tack vare delokaliseringen är karboxylatjonen relativt stabil. Det betyder att den har hög sannolikhet att bildas (och karboxylsyran kan protolyseras).

Om etanolmolekylen protolyseras bildas en minusladdning (på syreatomen) som inte kan delokaliseras alls. Därför är en så kallad etoxidjon, CH₃CH₂O⁻, mycket mer instabil än en karboxylatjon, och har mycket lägre sannolikhet att bildas.Om etanolmolekylen protolyseras bildas en minusladdning (på syreatomen) som inte kan delokaliseras alls. Därför är en så kallad etoxidjon, CH3CH2O–, mycket mer instabil än en karboxylatjon, och har mycket lägre sannolikhet att bildas.

Karboxylsyrornas nomenklatur

Lägg till ”-syra” i slutet av namnet.

Numrera så att karboxylgruppen får lägsta möjliga nummer.

Pröva att namnge den här (klicka för rätt svar):

4-etylhexansyra.

Karboxylsyrornas egenskaper

Relativt hög smält- och kokpunkt.

  • Många vätebindningar kan bildas.

Löslighet i vatten.

  • Metansyra, etansyra, propansyra lösliga.
  • Resten svårlösliga – men lösliga i organiska lösningsmedel.
  • Fråga eleverna, vad beror lösligheten på? "Lika löser lika"! 😊

Omättade karboxylsyror

Oljesyra, C17H33COOH

Oljesyra.

  • Innehåller en dubbelbindning på kol nr. 9.
  • Inte helt mättad på väte – omättad fettsyra.
  • Oljesyra är enkelomättad (endast en dubbelbindning).

Fråga till eleverna: Hur påverkar dubbelbindningen oljesyrans smält- och kokpunkt?

  • Jämför alltså CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH (oljesyra) med CH3(CH2)15COOH (margarinsyra).
  • Eftersom det kan uppstå fler van der Waals-bindningar mellan två raka molekyler, får margarinsyra en högre smält- och kokpunkt än oljesyra.