Halogenalkaner

Rationell nomenklatur (med halogenalkaner)Videogenomgång (flippat klassrum)

Substitution

I en metanmolekyl kan man byta ut en (eller flera) av väteatomerna mot exempelvis halogener.

Modell av metan. Modell av metan. Modell av klormetan. Modell av klormetan.

I klormetan har en väteatom bytts ut (substituerats) mot en kloratom.

 

Reaktionsformel

  • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 

Vid rumstemperatur: Trög reaktion!

Vi kan göra att den går fortare genom att tillverka klorradikaler

  • Radikal = atom eller molekyl med en oparad elektron
  • Mycket reaktiv!

Cl2hν → Cl· + Cl·

  • "Pricken" är en oparad elektron!

Reaktionen med metan blir en kedjereaktion:

  1. Cl· + CH4 → CH3· + HCl
  2. CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
  3. Cl· + … osv

Reaktionskedjan upphör när två radikaler reagerar med varandra.

Namngivning av halogenalkaner

Titta på nedanstående molekyler.

  • Båda har summaformel C3H7Cl
Modell av 1-klorpropan.Modell av 1-klorpropan. Modell av 2-klorpropan.Modell av 2-klorpropan.
Kolatomerna numreras så att kolatomen där klor sitter får så lågt nummer som möjligt. Eftersom det är tre kolatomer med bara enkelbindningar blir stammen "-propan". Eftersom kloratomen sitter på kol nummer 1 blir hela namnet 1-klorpropan.Kolatomerna numreras så att kolatomen där klor sitter får så lågt nummer som möjligt. Eftersom det är tre kolatomer med bara enkelbindningar blir stammen "-propan". Eftersom kloratomen sitter på kol nummer 1 blir hela namnet 1-klorpropan. I det här fallet spelar det inte någon roll om kolatomerna numreras från höger eller vänster. Eftersom det är tre kolatomer i molekylen, och kloratomen sitter på kol nummer 2, är molekylens namn 2-klorpropan.I det här fallet spelar det inte någon roll om kolatomerna numreras från höger eller vänster. Eftersom det är tre kolatomer i molekylen, och kloratomen sitter på kol nummer 2, är molekylens namn 2-klorpropan.

Exempel

Vad heter nedanstående molekyl?

2-klor-3-metylbutan.

Lösning

I streckformeln är det så att i varje vinkel och varje ände sitter det kolatomer. Vi kan därför skriva om strukturformeln såhär:

2-klor-3-metylbutan (numrerad).

Kolatomerna numreras så att den kolatomer där klor sitter får så lågt nummer som möjligt.

  • Fyra kolatomer i kolkedjan ⇒ "-butan".
  • Kloratom på kol #2 ⇒ "2-klor-"
  • Metylgrupp på kol #3 ⇒ "3-metyl-"

Hela namnet: 2-klor-3-metylbutan.

  • Lägg märke till: Substituenterna (prefixen) i bokstavsordning (klor kommer före metyl).

Freoner 

Även kallade CFC eller klorofluorokarboner. 

Kylmedel i frysar och kylar

Modell av difluordiklormetan. Strukturformeln för 1,1-difluor-1,1-diklormetan.
Difluorodiklorometan (en freon). Det lustiga med den här molekylen är att den heter dichlorodifluoromethane (inte difluorodichloromethane) på engelska. Det beror på att substituenterna ska anges i bokstavsordning.

Problem

  • Katalyserar nedbrytningen av ozon (som behövs för att begränsa UV-instrålningen)
  • Växthusgas

Freoner är långlivade molekyler, men utvecklingen är på rätt väg.