Substitutions­reaktioner

Videogenomgång (flippat klassrum)

Reaktioner med radikaler

Klorgas och metangas kan reagera med varandra:

  • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl

Reaktionen är långsam

Vi lyser på klorgasen!

  • Cl2 +  → Cl· + Cl·

    "·" = en oparad elektron

Nå, vad gäller nu för elektroner...? De är väldigt reaktiva!

  • Cl· + CH4 → CH3· + HCl
  • CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·

Radikaler (fria radikaler) bildas

Kedjereaktion...

SN2-reaktioner

Vi låter natriumhydroxid reagera med klormetan

Metanol bildas

Ordformel

  • Natriumhydroxid + klormetan → metanol + natriumklorid

Kemisk formel

  • CH3Cl + Na+ + OH → CH3OH + Na+ + Cl

Vad är det som händer, egentligen?

Hydroxidjon + klormetan → metanol + kloridjon

Bindningen mellan klor och kol är starkt polär: kloratomen är starkt elektronegativ

 

OH-jonen attackerar kolatomen

  • Hydroxidjonen är nukleofil - "kärnälskande"
  • Nukleofil attack

Kallas SN2-reaktioner, eftersom

  • S för substitution
  • N för nukleofil (attack)
  • 2 för att reaktionshastigheten är beroende av två molekylers koncentration (bimolekylär reaktion)

SN1-reaktioner

  2-klor-2-metylpropan + hydroxidjon → 2-metyl-2-propanol + kloridjon

Natriumhydroxid får reagera med teritär butylklorid (2-klor-2-metylpropan)

  • (CH3)3CCl + OH → (CH3)3COH + Cl

Denna reaktion har en annan mekanism än SN2-reaktionen.

Reaktionen sker i två steg.

  1. Först bildas en karbokatjon
    • 2-klor-2-metylpropan → 2-metyl-2-propyliumjon + kloridjon(CH₃)₃CCl → (CH₃)₃C⁺ + Cl⁻
    • Detta är en långsam reaktion!
    • Reaktionen har hög aktiveringsenergi
    • Karbokatjonen är en intermediär
  2. Sedan reagerar karbokatjonen med hydroxidjonen
    • Propyliumjon + hydroxidjon → 2-metyl-2-propanol(CH₃)₃C⁺ + OH⁻ → (CH₃)₃COH
    • Detta är en snabb reaktion!
    • Låg aktiveringsenergi, jämfört med karbokatjonens energiinnehåll

Kallas SN1-reaktion, därför att reaktionshastigheten endast beror på koncentrationen butylklorid.