Magnus Ehingers undervisning

Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Kemi 2

Administration

Oxidation av alkoholer

Oxidation av alkoholerVideogenomgång (flippat klassrum)

Vinflaskan

Hala upp en tom vinflaska. Fråga, vad är detta?

  1. Gammalt vin!
  2. Hur luktar det? 
    • Surt!
  3. Vad bildas, när vin får stå öppet? 
    • Vinäger!
  4. Vad betyder på franska ”du vin aigre”? 
    • Surt vin!

Hur bildas vinäger?

Rita upp detta!

  1. Etanolen i vinet reagerar med luftens syre
  2. Ättiksyra bildas
  3. Tillsammans med vinet bildas god vinäger! :-9

Primära alkoholer oxideras i två steg

Steg 1: Mild oxidation av etanol

Etanolen oxideras till en aldehyd, acetaldehyd (etanal). Den halva syremolekylen tar med sig vätet i OH-gruppen plus en väteatom till i direkt närhet till OH-gruppen. Syreatomen blir dubbelbunden till kolatomen.

Etanol oxideras till etanal (acetaldehyd).

Steg 2: Mild oxidation av etanal (acetaldehyd)

Den halva syremolekylen "kilar in sig" mellan kolet som binder till syreatomen och vätet. Det bildas en karboxylsyra, ättiksyra (etansyra).

Oxidation av etanal (acetaldehyd) till etansyra (ättiksyra).

Generellt

Vid mild oxidation av en primär alkohol bildas först en aldehyd (med den funktionella gruppen –CHO) och sedan en karboxylsyra (med den funktionella gruppen –COOH).

Oxidation av en generell primär alkohol.

Sekundära alkoholer oxideras i ett enda steg

Mild oxidation av 2-propanol

Den halva syremolekylen reagerar precis som i den primära alkoholen med väteatomen i OH-gruppen + väteatomen på kolatomen i direkt anslutning till OH-gruppen. Kolatomen oxideras i och med att syreatomen blir dubbelbunden till kolatomen, och det bildas vatten. Ämnet som bildas är en keton, 2-propanon (aceton).

2-propanol oxideras till 2-propanon (aceton).

2-propanon (och alla andra ketoner) kan inte oxideras vidare, eftersom det inte sitter någon ytterligare väteatom bunden till den kolatom som oxiderats.

Generellt

Vid mild oxidation av en sekundär alkohol går halv syremolekyl går in, tar med sig två väteatomer och bildar vatten. Den sekundära alkoholen oxideras till en keton. En keton kännetecknas av den funktionella gruppen ketogrupp (–R1C(O)R2–). 

Oxidation av en generell sekundär alkohol.

Tertiära alkoholer oxideras inte alls (mild oxidation)

Eftersom det inte sitter någon väteatom på kolatomen med OH-gruppen är det inte möjligt med någon mild oxidation av tertiära alkoholer.

Mild oxidation av 2-metyl-2-propanol är inte möjlig.

Kraftig oxidation (typ förbränning) är dock fortfarande möjligt av samtliga alkoholtyper. Vid förbränning av alkoholer bildas koldioxid och vatten. 

Sammanfattning – oxidation av primära, sekundära och tertiära alkoholer.

Al­ko­hol­typ

Struk­tur­for­mel

Mild oxi­da­tion

Vad bil­das?

Me­ra oxi­da­tion

Vad bil­das?

Primär

Generellt

Generell primär alkohol

+ ½O2

Aldehyd + H2O

+ ½O2

Karboxylsyra

 

Exempel

Etanol

+ ½O2

Etanal (acetaldehyd) + H2O

+ ½O2

Etansyra (ättiksyra)

Sekundär

Generellt

Generell sekundär alkohol

+ ½O2

ketogrupp + H2O

+ ½O2

[Normalt ingen reaktion]

 

Exempel

2-propanol

+ ½O2

2-propanon (aceton) + H2O

 

 

Tertiär

Generellt

Generell tertiär alkohol

+ ½O2

[Normalt ingen reaktion]

 

 

Kommentarer till tabellen

 
  1. "R" kan vara väte eller ett eller flera kol
  2. Visa vilka väten som oxideras i samtliga reaktioner!
  3. Bygg etanol, och oxidera den successivt!
  4. R1, R2, R3 kan vara ett eller flera kol
  5. Bygg 2-propanol och oxidera den successivt!
  6. Förklara vad karbonylsyre är
  7. Förklara varför ingen oxidation av ketoner och tertiära alkoholer sker
  8. Inget närliggande väte!
  9. Hur ska man komma ihåg ändelsen ”-al”? ;-)

Karbonylgruppen

Karbonylgruppen utgörs av en kolatom dubbelbunden till en syreatom. Karbonylgruppen ingår bland annat i både ketogruppen, aldehydgruppen och karboxylgruppen.

Karbonylgrupp i ketogrupp, aldehydgrupp karboxylgrupp.

 

   

Också intressant: