Optisk isomeri (spegelbilds­isomeri)

Videogenomgång (flippat klassrum)

Mjölksyra

Mjölksyra kan finnas i två varianter: L-mjölksyra och D-mjölksyra.

• Båda har formeln CH₃CH(OH)COOH. Vad är då skillnaden?

L-mjölksyra och D-mjölksyra är varandras spegelbilder!

• Kolet "i mitten" binder till fyra olika substituenter (–H, –OH, –COOH och –CH₃).
• Därför finns det två olika varianter av molekylen. Varianterna är varandras spegelbilder.
• Kolet som binder till fyra olika substituenter bildar ett asymmetriskt centrum.

L- och D-mjölksyra är optiska isomerer (spegelbildsisomerer). De har precis likadana egenskaper, med två undantag:

1. De vrider planpolariserat ljus olika.
2. De passar inte in på samma ställen.

Det där kräver lite förklaring!

1. L- och D-mjölksyra vrider planpolariserat ljus olika

Hur en polarimeter fungerar.

1. Ljus skickas genom ett polarisationsfilter. Då kommer alla ljusvågorna att svänga i samma plan
2. Det polariserade ljuset skickas genom en lösning av ämnet man vill undersöka. 
3. En lösning av L-mjölksyra vrider ljuset åt ena hållet, en lösning av D-mjölksyra vrider ljuset lika mycket åt andra hållet
4. En 1:1-blandning av L- och D-mjölksyra (ett s.k. racemat) vrider inte ljuset alls.

Det här gäller i själva verket för alla spegelbildsisomerer: L- och D-varianten vrider planpolariserat lika mycket, fast åt olika håll.

2. De passar inte in på samma ställen

En L-variant och en D-variant av en molekyl är spegelbilder av varandra. Din högra och vänstra hand är också spegelbilder av varandra.

Men när du skakar hand med någon passar bara din högerhand till att gripa tag i den andres högerhand (även om man förstås kan skaka med vänsterhanden, men då måste båda använda vänstran...).

På samma sätt är det med molekyler i levande organismer. De måste passa mycket exakt i cellens enzymer, och om det finns två spegelisomerer av samma molekyl, är det bara den ena som passar – precis som att bara högerhanden passar i högerhandsken, och inte vänsterhanden!

Din högra och vänstra hand är spegelbilder av varandra – precis som optiska isomerer.

Det funkar bäst att skaka hand med högern – vänsterhanden passar inte i en annan högerhand.

Andra optiska isomerer

Talidomid (den aktiva substansen i neurosedyn)

R-varianten av thalidomid är effektiv mot sömnproblem och illamående hos gravida, medan S-varianten orsakar missbildningar hos fostret.

Talidomid marknadsfördes i Sverige på 1960-talet under namnet neurosedyn. Medlet är effektivt mot sömnproblem och illamående hos gravida, men den orsakar svåra missbildningar hos fostret. Över hela världen föddes c:a 10 000 barn med missbildningar kopplade till thalidomid, varav 186 i Sverige.

Limonen

Limonen är ett av "smakämnena" i citroner. I citroner hittar man bara D-limonen men i apelsiner finns det istället L-limonen – som gör att apelsiner smakar "apelsiner".

D-limonen (till vänster) smakar citrus, medan L-limonen (till höger) har en mer kådaktig smak.

R- och S-varianten av karvon.

Karvon

Karvon är en molekyl som i sin ena form, den s.k. S-formen (S-karvon), ger smak åt kummin. Dess spegelbild, R-karvon, smakar istället pepparmynta. 

Aminosyror

Proteiner består av långa kedjor av aminosyror. Av de 20 aminosyror som används i proteiner, kan 19 finnas i olika stereoisomerer.

Det är dock bara L-formen som faktiskt används i cellerna!