För att namnge organiska molekyler med olika funktionella grupper behöver man veta vilka funktionella grupper som prioriteras högst, det vill säga, vilken funktionell grupp som bestämmer hur kolatomerna ska numreras. IUPACs Blue book (nedladdningsbar pdf på den här länken) definierar exakt hur organiska molekyler ska namnges. Den är dock drygt 1100 sidor lång, så det som står här nedan är en kraftig förenkling och förkortning.
Det är också så att jag inte ens kräver att mina elever ska lära sig nedanstående prioriteringsregler heller. På ett prov är det är lätt att göra en mycket komplicerad molekyl och be eleverna namnge den, men jag tycker inte det är intressant att förhöra om eleverna lyckats lära sig exakt alla prioriteringsregler som vi går igenom. Det måste räcka med att de lär sig de grundläggande principerna för namngivning. Sedan kan man lägga tid på förståelse av de organiska molekylernas egenskaper och kemi istället.
5-brom-7-klor-6-hydroxi-2,2,5-trimetyl-7-okten-4-on. Måste eleverna verkligen lära sig hur man namnger den?
Arbetsgång
- Hitta den längsta sammanhängande kolkedjan som innehåller den funktionella grupp som har högst prioritet (se tabell 1 nedan). Detta ger stammen i namnet.
- Lägg till det suffix som motsvarar den funktionella gruppen med högst prioritet.
- Numrera kolatomerna från det håll som ger den funktionella gruppen så lågt nummer som möjligt
- Lägg till de prefix som motsvarar de andra funktionella grupperna i molekylen.
- Lägg till eventuell trans- eller cis- (eller E/Z) eller R/S-isomeri.
Tabell 1. Några vanliga ämnesklassers funktionella grupper, i prioritetsordning (högst prioritet överst, lägst prioritet nederst).
| Ämnesklass | Prefix | Suffix | Exempel |
| Karboxylsyra | karboxy- | -syra -karboxylsyra |  |
| Syraanhydrid | – | -syraanhydrid |  |
| Karboxylester | alkoxykarbonyl- | -oat -karboxylat |  |
| Amid | amido- | -amid -karboxyamid |  |
| Nitril | cyano- | -nitril -karbonitril |  |
| Aldehyd | oxo- | -al -karbaldehyd |  |
| Keton | oxo- | -on |  |
| Alkohol | hydroxi- | -ol |  |
| Amin | amino- | -amin |  |
| Alken | enyl- | -en |  |
| Alkyn | ynyl- | -yn |  |
| Alkan | yl- | -an |  |
Om en molekyl innehåller mer än en funktionell grupp är det den med högst prioritet som anger vilken typ av molekyl det är (dess "ursprungsnamn"). De övriga funktionella grupperna betraktas då som substituenter, och anges med prefix i namnet. De funktionella grupper som listas i tabell 2 har lika hög prioritet, och skrivs istället i bokstavsordning i namnet.
Tabell 2. Underordnade substituenter.
| Ämnesklass | Prefix | Suffix | Struktur |
| Alkylhalid (halgenalkan) | hal(o)- (fluor-, klor-, brom-, jod-) | – | R–X (X = F, Cl, Br, I) |
| Eter | oxy- | -eter | R–O–R |
| Sulfid | alkyltio- | -sulfid | R–S–R |
| Nitroförening | nitro- | – | –NO2 |
| Aren | fenyl- | -bensen |  |
Några exempel
Strukturformel
Namngivning
Trans-4-hexensyra.
Det finns två funktionella grupper i molekylen: En karboxylgrupp och en dubbelbindning. Enligt tabell 1 har karboxylgruppen högst prioritet. Därför utgår vi ifrån den när vi numrerar kolatomerna 1–6.
Molekylen är en slags hexensyra. Eftersom dubbelbindningen utgår ifrån kolatom nummer 4 får den namnet 4-hexensyra. Eftersom kolatom nummer 3 och 6 sitter i trans-konfiguration i förhållande till dubbelbindningen lägger vi också till prefixet "trans" och får hela namnet trans-4-hexensyra.
Strukturformel
Namngivning
3-etylcyklohexanon.
Det finns två funktionella grupper i molekylen: En ketogrupp och en etylgrupp. Enligt tabell 1 har ketogruppen högst prioritet. Därför utgår vi ifrån den när vi numrerar kolatomerna. För att etylgruppen ska få så lågt nummer som möjligt måste vi numrera kolatomerna så att etylgruppen binder till kolatom nummer 3.
Molekylen är en slags cyklohexanon eftersom det är en cyklisk molekyl med sex kolatomer och en ketogrupp. Eftersom etylgruppen sitter på kolatom nummer 3 får hela molekylen namnet 3-etylcyklohexanon.
Strukturformel
Namngivning
5-brom-7-klor-6-hydroxi-2,2,5-trimetyl-7-okten-4-on.
Det finns en lång rad funktionella grupper i molekylen. Av dessa har ketogruppen högst prioritet. Därför är det den som bestämmer att vi måste numrera kolatomerna från vänster i bild.
Molekylen är en slags oktenon eftersom det är en alken med åtta kolatomer. Eftersom ketogruppen sitter på kolatom nummer 4 får molekylen ändelsen "-4-on". Eftersom dubbelbindningen utgår ifrån kolatom nummer 7 får molekylen prefixet "7-" (och ändelsen "-en" är redan med i "okten"). Övriga substituenter sätts ut enligt prioriteringsreglerna. (Fast borde den då inte heta "5-brom-7-klor-2,2,5-trimetyl-6-hydroxi-7-okten-4-on"? Ja, när det kommer till sådana här smådetaljer överlåter jag mer än gärna namngivningen till mitt strukturritarprogram!)
