Magnus Ehingers under­visning

— Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

För att namnge organiska molekyler med olika funktionella grupper behöver man veta vilka funktionella grupper som prioriteras högst, det vill säga, vilken funktionell grupp som bestämmer hur kolatomerna ska numreras. IUPACs Blue book (nedladdningsbar pdf på den här länken) definierar exakt hur organiska molekyler ska namnges. Den är dock drygt 1100 sidor lång, så det som står här nedan är en kraftig förenkling och förkortning.

Det är också så att jag inte ens kräver att mina elever ska lära sig nedanstående prioriteringsregler heller. På ett prov är det är lätt att göra en mycket komplicerad molekyl och be eleverna namnge den, men jag tycker inte det är intressant att förhöra om eleverna lyckats lära sig exakt alla prioriteringsregler som vi går igenom. Det måste räcka med att de lär sig de grundläggande principerna för namngivning. Sedan kan man lägga tid på förståelse av de organiska molekylernas egenskaper och kemi istället.

5-brom-7-klor-6-hydroxi-2,2,5-trimetyl-7-okten-4-on. Måste eleverna verkligen lära sig hur man namnger den?5-brom-7-klor-6-hydroxi-2,2,5-trimetyl-7-okten-4-on. Måste eleverna verkligen lära sig hur man namnger den?

Arbetsgång

  1. Hitta den längsta sammanhängande kolkedjan som innehåller den funktionella grupp som har högst prioritet (se tabell 1 nedan). Detta ger stammen i namnet.
  2. Lägg till det suffix som motsvarar den funktionella gruppen med högst prioritet.
  3. Numrera kolatomerna från det håll som ger den funktionella gruppen så lågt nummer som möjligt
  4. Lägg till de prefix som motsvarar de andra funktionella grupperna i molekylen.
  5. Lägg till eventuell trans- eller cis- (eller E/Z) eller R/S-isomeri. 

Tabell 1. Några vanliga ämnesklassers funktionella grupper, i prioritetsordning (högst prioritet överst, lägst prioritet nederst).

Ämnesklass Prefix Suffix Exempel
Karboxylsyra karboxy-

-syra

-karboxylsyra

pentansyra.v3
Syraanhydrid   –  -syraanhydrid attiksyraanhydrid.v2
 Karboxylester  alkoxykarbonyl-

-oat

-karboxylat 

metyletanoat.v4
 Amid amido-

-amid

-karboxyamid

N-propyletanamid
Nitril cyano-

-nitril

-karbonitril

Butannitril.
Aldehyd oxo-

-al

-karbaldehyd

4-brompentanal
Keton oxo- -on 3 hexanon.v2
Alkohol hydroxi- -ol 3-metyl-2-butanol.
Amin amino- -amin Butylamin.
Alken enyl- -en trans-2-penten.
Alkyn ynyl- -yn 1-hexyn.
Alkan yl- -an 2,2-dimetylbutan.

 

Om en molekyl innehåller mer än en funktionell grupp är det den med högst prioritet som anger vilken typ av molekyl det är (dess "ursprungsnamn"). De övriga funktionella grupperna betraktas då som substituenter, och anges med prefix i namnet. De funktionella grupper som listas i tabell 2 har lika hög prioritet, och skrivs istället i bokstavsordning i namnet.

Tabell 2. Underordnade substituenter.

Ämnesklass Prefix Suffix Struktur
Alkylhalid (halgenalkan) hal(o)- (fluor-, klor-, brom-, jod-)

R–X

(X = F, Cl, Br, I)

Eter oxy- -eter R–O–R
Sulfid alkyltio- -sulfid R–S–R
Nitroförening nitro- –NO2
Aren fenyl- -bensen Fenylgrupp.

Några exempel

Strukturformel

Trans-4-hexensyra.

 

Strukturformel

3-etylcyklohexanon.

 

Strukturformel

5-brom-7-klor-6-hydroxi-2,2,5-trimetyl-7-okten-4-on.