Prov 2023-04-21 i fördjupad organisk kemi, biomolekyler och biokemi

Tid: 85 minuter

Tillåtna hjälpmedel: Medföljande periodiskt system och formelblad.

Betygsmatris

Hoppa direkt till …

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1–2 meningar)

Längre svar ger risk för avdrag.

1. Den här frågan handlar om en ester som heter propylacetat.
   1. Vilken alkohol ska man använda för att framställa propylacetat? Ange endast namn. 
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/–/–)

   2. Skriv strukturformeln för propylacetat och ringa in esterbindningen. 
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

2. Dexametason (nedan) är en så kallad kortikosteroid som bland annat används till att behandla allvarlig covid-19.
   
   
   1. Dexametason är en slags steroid. Vilken större grupp av likartade ämnen ingår steroider i? 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Hur många kolatomer är det i dexametason? 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   3. Hur många optiska centrum är det i dexametason? 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

3. Vilka aminosyror ingår i nedanstående dipeptid? Ta hjälp av tabellen med aminosyror sist i provet. Skriv endast aminosyrornas namn.
   

   Analysera och besvara frågor (–/1/–)

   
   
4. I β-oxidationen bildas en sekundär alkohol, som sedan oxideras med hjälp av NAD⁺. Fyll i figuren nedan vad som händer med NAD⁺ och strukturformeln för den molekyl som bildas vid oxidationen.
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/–)

   
   

Del II. Ringa in de rätta svaren

5. Vilka tre av nedanstående molekyler är disackarider? Analysera och besvara frågor (1/1/–)
   1. 
   2. 
   3. 
   4. Laktos
   5. Sackaros
   6. 

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

Skriv svaren på de här frågorna på ett annat papper.

6. I modellen nedan visas strukturformeln för ett enzym som kallas för ribonukleas A, komplexbundet med en liten snutt RNA. Ribonukleaset katalyserar nedbrytningen av RNA.
   
   
   1. Vilket är enzymets substrat? (Endast ett kort svar behöver anges.) 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Vilken färg har β-strukturerna i modellen? (Endast ett kort svar behöver anges.) 
      

      Analysera och besvara frågor (1/–/–)

      1. Gula
      2. Röda
      3. Gråa
      4. Blåa
      5. Beige
      6. Det finns inga β-strukturer i modellen.
   3. Ribonukleaset hålls bland annat samman med hjälp av de strukturer som visas med grå och gul ”kul-och-pinn-modell” (disulfidbryggor). Vilken strukturnivå av ribonukleaset hålls samman på det här sättet? (Ringa in ett alternativ.) 
      

      Analysera och besvara frågor (1/–/–)

      1. Primärstrukturen
      2. Sekundärstrukturen
      3. Tertiärstrukturen
      4. Kvartärstrukturen
   4. Om man tillsätter ett reduktionsmedel till ribonukleaset bryts disulfidbryggorna enligt nedanstående reaktionsformel.
      
      R–S–S–R + 2H → R–SH + HS–R
      
      Förklara vad detta får för konsekvenser för ribonukleasets funktion. 
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/1)

7. Ett visst enzym, som vi kan kalla E, omvandlar ett substrat S till produkt P. Under optimala förhållanden omvandlas 1 · 10^–3mol substrat till produkt varje minut.
   
   Vid tillsats av en inhibitor I med viss koncentration sjunker reaktionshastigheten till 1 · 10^–9 mol/minut. Inhibitorn är en icke-kompetitiv inhibitor.
   
   Hur ändras reaktionshastigheten om man ökar koncentrationen substrat efter att man tillsatt inhibitorn: Ökar den, minskar den, eller ändras den inte? Utgå ifrån hur icke-kompetitiv inhibering fungerar och motivera kortfattat. 
   

   Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/1)

8. I ett försök analyserade man aminosyror med tunnskiktskromatografi. Den fasta fasen på provplattan bestod av cellulosa och elueringsvätskan av en blandning av 2-propanol och butanon. Efter framkallning med ninhydrin fick man nedanstående resultat.
   
   I det inringade provet fanns aminosyrorna asparginsyra, isoleucin och lysin. Vilken av de markerade fläckarna visar hur långt isoleucinet vandrat? Ta hjälp av strukturformlerna för de olika aminosyrorna sist i provet och förklara så utförligt och nyanserat som möjligt hur man kan veta det. 
   

   Tolka resultat, utvärdera metoder och dra slutsatser av experiment (–/1/1)

9. Vid syrebrist i exempelvis muskelceller kan det bildas mjölksyra enligt nedanstående jämviktsreaktion.
   
   
   1. Vilken är den organiska molekyl som reduceras till vänster om jämviktspilen? Ange endast dess namn. 
      

      Begrepp, modeller, teorier och arbetsmetoder (1/–/–)

   2. Utgå ifrån Le Chateliers princip och förklara kortfattat varför halten mjölksyra i cellen stiger om [NADH] och [H⁺] ökar. 
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (–/1/–)

   3. Utgå ifrån citronsyracykeln och elektrontransportkedjan och förklara utförligt varför [NADH] och [H⁺] i cellen ökar vid syrebrist. 
      

      Svara på frågor om och beskriva kemiska företeelser och förlopp (1/1/1)

Facit

Betygsgränser

Max:        25 (12/9/4)

Medel:     19,2 (9,2/8,0/2,0) – C

Del I. Frågor som bara kräver ett kort svar (ett ord eller 1–2 meningar)

Längre svar ger risk för avdrag.

1. 1. 1-propanol
      Kommentar: Även ”propanol” är godkänt.
   2. 
      Bedömning
      E – Eleven ritar en strukturformel för någon ester.
      C – Eleven ritar en korrekt strukturformel för propylacetat, med esterbindningen inringad.

2. 1. Lipider
   2. 22 st.
   3. Åtta st.
3. Prolin och fenylalanin.
4. 
   Bedömning
   E – Eleven anger att det bildas NADH + H⁺ eller att det bildas en keton.
   C – Eleven anger att det bildas NADH + H⁺ och anger en korrekt strukturformel för den keton som bildas.
   Kommentar: Enbart ”NADH” räcker inte för belägg.

Del II. Ringa in de rätta svaren

5. b, d, e

Del III. Frågor som kräver ett utredande svar

6. 1. RNA
   2. i (gula)
   3. iii (tertiärstrukturen)
   4. När disulfidbryggorna reduceras hålls inte ribonukleaset ihop på samma sätt längre. Då denatureras ribonukleaset, vilket innebär att dess struktur ändras. Då kan inte RNA-molekylen binda till den aktiva ytan längre, och därmed kan inte heller RNA brytas ner.
      Bedömning
      C – Eleven konstaterar att ribonukleaset slutar fungera och motiverar utifrån en av punkterna nedan.
      
      • Ribonukleaset denatureras.
      • Ribonukleasets struktur förändras.
      A – Eleven konstaterar att ribonukleaset slutar fungera och motiverar utifrån båda punkterna ovan.
7. Den ändras inte. Den icke-kompetitiva inhibitorn gör att enzymets struktur förändras på så vis att substratet inte längre passar i den aktiva ytan. Därför spelar det ingen roll hur hög koncentrationen substrat är; det kan ändå inte binda till den aktiva ytan.
   Bedömning
   C – Eleven utreder vad icke-kompetitiv inhibering innebär.
   A – Eleven utgår från hur icke-kompetitiv inhibering fungerar, och förklarar varför det gör att reaktionshastigheten inte påverkas.
8. Den fasta fasen (cellulosa) är polär, medan elueringsvätskan (2-propanol och 2-butanol) inte är lika polär. Isoleucin har en sidokedja som är fullständigt opolär, mindre polär än både prolin och asparginsyra. Isoleucinet löser sig därför lättare i den mobila fasen än i den fasta. Det gör att isoleucinet kommer att tillbringa mer tid i den mobila fasen än de andra aminosyrorna, och fördelningsjämvikten Ile(stationär) ⇌ Ile(mobil) är förskjuten åt höger. Eftersom isoleucinet tillbringar mer tid i den mobila fasen än vad de andra aminosyrorna gör, kommer den att vandra längre i tunnskiktsplattan, och därför måste det vara fläcken vid a) som är från isoleucinet.
   Bedömning
   C – Eleven ger rätt svar (a) med motivering som utgår ifrån två av punkterna nedan.
   
   • Sidogruppen i isoleucin är mindre polär än sidogrupperna i de andra aminosyrorna.
   • Den mobila fasen är mindre polär än den fasta, och därför löser sig isoleucin bättre i den än de andra aminosyrorna.
   • Isoleucinet tillbringar mer tid i den mobila fasen än de andra aminosyrorna.
   • Fördelningsjämvikten Ile(stationär) ⇌ Ile(mobil) är förskjuten åt höger.
   A – Eleven ger rätt svar (a) med motivering som utgår ifrån minst tre av punkterna ovan.

9. 1. Pyruvat (pyrodruvsyra).
   2. När en jämvikt rubbas förskjuts den enligt Le Chateliers princip på så sätt att rubbningen motverkas (”det som rinner in i ena änden åker ut i den andra”). Det betyder att om [NADH] och [H⁺] ökar kommer reaktionen att gå åt höger, så att [CH₃CH(OH)COO^–] ökar.
      Bedömning
      C – Eleven ger ett korrekt svar som utgår från en godtagbar förklaring av Le Chateliers princip.
   3. I citronsyracykeln används NAD⁺ som oxidationsmedel för att oxidera två av kolatomerna i citronsyra. Då bildas NADH + H⁺, vilket innebär att [NADH] och [H⁺] i cellen ökar. I elektrontransportkedjans komplex I oxideras NADH + H⁺ till NAD⁺. Då minskar [NADH] och [H⁺] igen.
      
      Den slutliga elektronacceptorn i elektrontransportkedjan är syrgas, som reduceras till vatten. Om det inte finns någon syrgas kan inte NADH + H⁺ oxideras till NAD⁺, vilket innebär att [NADH] och [H⁺] förblir höga, och istället bara ökar så länge citronsyracykeln rullar på.
      
      Bedömning
      E – Eleven anger att det bildas NADH + H⁺ i citronsyracykeln eller att ingen NADH + H⁺ förbrukas i elektrontransportkedjan (vid syrebrist).
      C – Eleven när målen för E och förklarar varför syrebrist gör att ingen NADH + H⁺ förbrukas i elektrontransportkedjan
      – eller –
      eleven anger att det bildas NADH + H⁺ i citronsyracykeln och att ingen NADH + H⁺ förbrukas i elektrontransportkedjan (vid syrebrist).
      A – Eleven anger att det bildas NADH + H⁺ i citronsyracykeln när citronsyran (kolatomerna) oxideras och förklarar varför ingen NADH + H⁺ oxideras i elektrontransportkedjan vid syrebrist.