Magnus Ehingers undervisning

Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Kemi 2

Administration

Samman­fattning: Reak­tions­me­ka­nis­mer

Rationell nomenklatur (med halogenalkaner)Det finns två sätt som man kan undervisa om reaktionsmekanismer på. Antingen kan man spara alla olika typer av reaktionsmekanismer till slutet av den organiska kemin, eller så kan man försöka väva in dem på de ställen där de är relevanta. Jag själv föredrar det senare alternativet, men det är inget fel att göra som i det förra. Därför har jag på den här sidan samlat mina videogenomgångar som tar upp reaktionsmekanismer.

Just nu ligger här de videogenomgångar där jag har bakat in olika reaktionsmekanismer. Målet är att så småningom ska här bara ligga videogenomgångar med "rena" reaktionsmekanismer, för den som behöver repetera just det.

Vilka reaktionsmekanismer ska man kunna?

I kursplanen för Kemi 2 skriver skolverket såhär om reaktionsmekanismer.

Följande centrala innehåll ska behandlas:

  • Reaktionsmekanismer, inklusive kvalitativa resonemang om, hur och varför reaktioner sker och om energiomsättningar vid olika slags organiska reaktioner.

Skolverket ger alltså ingen ledning om vilka reaktionsmekanismer som eleven förväntas kunna, utan bara att eleven förväntas kunna någon eller några. Därför måste det vara upp till varje lärare/klass/kurs att avgöra vilken eller vilka av reaktionsmekanismerna som ska väljas ut.

För egen del brukar jag ta upp följande reaktionsmekanismer med mina elever:

I mån av tid och intresse från eleverna, tar vi även upp reaktionsmekanismen för syrakatalyserad estersyntes och elimination.

Radikalsubstitution

Hoppa till 2:07 för att komma direkt till reaktionsmekanismen.

SN1- och SN2-reaktioner

Hoppa till 4:23 för att komma direkt till reaktionsmekanismen.

Elektrofil addition

Addition av brom till en dubbelbindning

Denna reaktion sker i två steg.

I första steget sker en elektrofil attack.

  • Brom är elektronegativt = "tycker om" elektroner = elektrofilt
  • Brom är ett elektrofilt reagens, som attackerar dubbelbindningen
  • Bromatomen bildar en tillfällig dipol. Den (något mera) positivt laddade ändan dras mot elektronerna i dubbelbindningen.
  • Brom "knycker" en elektron från dubbelbindningen, så att det bildas en s.k. bromoniumjon och en bromidjon.

Eten + brom → bromoniumjon + bromidjon

I steg två reagerar bromoniumjonen med bromidjonen

  • Bromoniumjonen är mycket reaktiv
  • Det bildas 1,2-dibrometan

  Bromoniumjon + bromidjon → 1,2-dibrometan

Addition av en vätehalogenid till en dubbelbindning (Markovnikovs regel)

Exempel: Addition av HBr till propen

Vid addition av HBr till propen bildas både 1-brompropan och 2-brompropan.Vid addition av HBr till propen bildas både 1-brompropan och 2-brompropan.

Vätebromid är en dipol. Den positivt laddade väteatomen attackerar dubbelbindningen. Väteatomen går då antingen till kolatom nummer 2 eller 1.

  • Det bildas då en primär eller en sekundär karbokatjon som intermediär.

Vid addition av vätebromid till propen bildas det två olika intermediärer: 1- brompropan och 2-brompropan.Vid addition av vätebromid till propen bildas det två olika intermediärer: 1- brompropan och 2-brompropan.

Den sekundära karbokatjon som bildas är något mer stabil än den primära.

  • Den positiva laddningen stabiliseras av båda omgivande kolatomerna i den sekundära karbokatjonen – bara av en kolatom i den primära.

Energiomattning i reaktionen propen + HBr → 1-brompropan + 2-brompropan.

Eftersom den sekundära karbokatjonen är mer stabil än den primära, krävs det mindre energi för den att bildas, och det är större sannolikhet att den bildas. Därför kommer det att bildas mest 2-brompropan vid addition av vätebromid till propen.

Elimination

Elimination = "motsats" till addition

  • Två atomer på intilliggande kolatomer plockas bort
  • Dubbelbindning uppstår

Elimination av HBr från 2-brompropan i basisk lösning.

Reaktionsmekanism

  • Den elektronegativa bromatomen tar upp en elektron ⇒ avgår som bromidjon, Br.
  • Väteatom på intilligande kolatom avgår som vätejon, H+ ⇒ bildar H2O i basisk lösning.

Reaktionsmekanismen för elimination av HBr från 2-brompropan.Reaktionsmekanismen för elimination av HBr från 2-brompropan.

Estersyntes

 

   

Också intressant: