Magnus Ehingers under­visning

— Allt du behöver för A i Biologi, Kemi, Bioteknik, Gymnasiearbete m.m.

Halogenalkaner

Videogenomgång (flippat klassrum)

Substitution

I en metanmolekyl kan man byta ut en (eller flera) av väteatomerna mot exempelvis halogener.

Modell av metan. Modell av metan.

Modell av klormetan. Modell av klormetan.

I klormetan har en väteatom bytts ut (substituerats) mot en kloratom.

Reaktionsformel

  • CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl 

Vid rumstemperatur: Trög reaktion.

Reaktionen går mycket fortare om man tillför energi i form av ljus!

Det starka ljuset gör att det bildas klorradikaler.

  • Radikal = atom eller molekyl med en oparad elektron.
  • Mycket reaktiv!

Cl2 + hν → Cl· + Cl·

  • "Pricken" är en oparad elektron!

Reaktionen med metan blir en kedjereaktion:

  1. Cl· + CH4 → CH3· + HCl
  2. CH3· + Cl2 → CH3Cl + Cl·
  3. Cl· + … osv

Reaktionskedjan upphör när två radikaler reagerar med varandra.

Radikalsubstitution av väte i metan.Radikalsubstitution av väte i metan.

Namngivning av halogenalkaner

Titta på nedanstående molekyler.

  • Båda har summaformel C3H7Cl.

Modell av 1-klorpropan.Modell av 1-klorpropan.

Kolatomerna numreras så att kolatomen där klor sitter får så lågt nummer som möjligt. Eftersom det är tre kolatomer med bara enkelbindningar blir stammen "-propan". Eftersom kloratomen sitter på kol nummer 1 blir hela namnet 1-klorpropan.Kolatomerna numreras så att kolatomen där klor sitter får så lågt nummer som möjligt. Eftersom det är tre kolatomer med bara enkelbindningar blir stammen "-propan". Eftersom kloratomen sitter på kol nummer 1 blir hela namnet 1-klorpropan.

Modell av 2-klorpropan.Modell av 2-klorpropan.

I det här fallet spelar det inte någon roll om kolatomerna numreras från höger eller vänster. Eftersom det är tre kolatomer i molekylen, och kloratomen sitter på kol nummer 2, är molekylens namn 2-klorpropan.I det här fallet spelar det inte någon roll om kolatomerna numreras från höger eller vänster. Eftersom det är tre kolatomer i molekylen, och kloratomen sitter på kol nummer 2, är molekylens namn 2-klorpropan.

Exempel

Vad heter nedanstående molekyl?

2-klor-3-metylbutan.

Freoner 

Även kallade CFC eller klorofluorokarboner. 

Kylmedel i frysar och kylar.

Modell av difluordiklormetan. Difluorodiklorometan (en freon). Det lustiga med den här molekylen är att den heter dichlorodifluoromethane (inte difluorodichloromethane) på engelska. Det beror på att substituenterna ska anges i bokstavsordning.Modell av difluordiklormetan. Difluorodiklorometan (en freon). Det lustiga med den här molekylen är att den heter dichlorodifluoromethane (inte difluorodichloromethane) på engelska. Det beror på att substituenterna ska anges i bokstavsordning.

Strukturformeln för 1,1-difluor-1,1-diklormetan.Strukturformeln för 1,1-difluor-1,1-diklormetan.

Problem:

  • Katalyserar nedbrytningen av ozon (som behövs för att begränsa UV-instrålningen).
  • Växthusgas.

Freoner är långlivade molekyler, men utvecklingen är på rätt väg.

Perfluorerade ämnen

Alla väteatomerna i ett kolväte utbytta mot fluor.

Bindningen C–F är den starkaste kovalenta bindningen som existerar ⇒ perfluorerade ämnen är mycket stabila.

  • Användning i teflon, i skumsläckare.

Att de är så stabila gör tyvärr att perfluorerade ämnen även är mycket svåra att bryta ner.

  • Troligtvis påverkar de både djur- och växtliv (även människa!).